dispiro[3.0.3⁵.1⁴]nonane | 37677-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: dispiro[3.0.3⁵.1⁴]nonane
• 英文别名: Dispiro<3.0.3.1>nonan；Dispiro[3.0.35.14]nonane；dispiro[3.0.35.14]nonane
• CAS: 37677-07-9
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: HLPAMKKMTRQACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 环丁亚基环丁烷 在 碘 、 三乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到dispiro[3.0.3⁵.1⁴]nonane
  参考文献：
  名称：

  Et2AlX/CH2N2 试剂用于空间位阻烯烃以及含氧和含氮不饱和化合物的环丙烷化反应

  摘要：

  在有机卤化铝存在下，使用重氮甲烷开发了空间位阻烯烃、取代烯丙醇、烯丙胺和乙烯基甲硅烷基醚的无过渡金属环丙烷化方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2638-5

文献信息

• Synthesis of Spiro[2.2]pentanes and Spiro[2.3]hexanes Employing the Me₃ Al/CH₂ I₂ Reagent
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Rita N. Kadikova、Tat'yana P. Zosim、Usein M. Dzhemilev、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201700991

  日期：2017.12.22

  Substituted alkylidenecyclopropanes reacted with 5 equivalents each of Me3Al and CH2I2 at room temperature in hexane to give 1-mono- and 1,1-disubstituted spiro[2.2]pentanes in high yields. Surprisingly, the same reaction with substituted alkylidenecyclopropanes in CH2Cl2 afforded exclusively 1,1-disubstituted spiro[2.3]hexanes. The transformation of 1,1-diphenylspiro[2.2]pentane into 1,1-diphenylspiro[2

  取代的亚烷基环丙烷在室温下在己烷中与各 5 当量的 Me3Al 和 CH2I2 反应，以高产率得到 1-单和 1,1-二取代的螺 [2.2] 戊烷。令人惊讶的是，在 CH 2 Cl 2 中与取代的亚烷基环丙烷的相同反应仅提供了 1,1-二取代的螺[2.3]己烷。使用 CD2I2 研究了 1,1-二苯基螺[2.2] 戊烷向 1,1-二苯基螺[2.3] 己烷的转化，并提出了可能的机制。取代的亚烷基环丁烷与 Me3Al/CH2I2 试剂在 CH2Cl2 中的反应仅产生 1,1-二取代的螺 [2.3] 己烷。
• Synthesis of bicyclobutylidene, 1,3-bis(trimethylene) propadiene, and 1,4-bis(trimethylene)butatriene
  作者：Lim Keow Bee、Jane Beeby、John W. Everett、Peter J. Garratt

  DOI：10.1021/jo00903a017

  日期：1975.7
• The reagent Et2AlX/CH2N2 in cyclopropanation of sterically hindered olefins, as well as oxygen- and nitrogen-containing unsaturated compounds
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、N. R. Yaubasarov、E. N. Gil’manova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-019-2638-5

  日期：2019.10

  A transition-metal-free method of cyclopropanation of sterically hindered olefins, substituted allylic alcohols, allylamines, and vinyl silyl ethers was developed using diazomethane in the presence of organic aluminum halides.

  在有机卤化铝存在下，使用重氮甲烷开发了空间位阻烯烃、取代烯丙醇、烯丙胺和乙烯基甲硅烷基醚的无过渡金属环丙烷化方法。