N-(3,5-dimethoxyphenyl)picolinamide | 852845-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 852845-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: NWTJVNNVGPFLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 N-(3,5-dimethoxyphenyl)picolinamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到N-(2-(tert-butoxy)-3,5-dimethoxyphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的芳香胺邻位 C-H 烷氧基化使用有机过氧化物：受阻醚的有效合成

  摘要：

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc01803e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines

  摘要：

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49633c

文献信息

• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines using oxygen as a green oxidant
  作者：Qiong Li、Jie Huang、Gong Chen、Shui-Bo Wang

  DOI：10.1039/d0ob00784f

  日期：——

  A versatile Cu-catalyzed direct ortho-C(sp²)–H amination of benzamides and picolinamides with alkylamines has been achieved.

  一种多功能的铜催化直接对位C(sp2)-H胺化反应已成功实现，该反应使用苯甲酰胺和吡啶甲酰胺与烷基胺进行。
• Copper-catalyzed ortho-C–H amination of protected anilines with secondary amines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc49633c

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed picolinamide-directed o-amination of anilines showing excellent mono-substitution selectivity and high functional group tolerance has been developed.

  开发了一种实用的Cu催化的吡啶酰胺导向的苯胺邻位氨基化反应，展现出卓越的单取代选择性和高度的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Electrochemical C–H Amination of Arenes with Secondary Amines
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Jia-Yan Lu、Li-Pu Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.8b07380

  日期：2018.9.12

  electrochemical C-H aminations of arenes at room temperature using undivided electrochemical cells, thereby providing a practical solution for the construction of arylamines. The use of n-Bu4NI as a redox mediator is crucial for this transformation. On the basis of mechanistic studies including kinetic profiles, isotope effects, cyclic voltammetric analyses, and radical inhibition experiments, the reaction appears

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。
• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• Bis( <i>N</i> ‐picolinamido)cobalt(II) Complexes Display Antifungal Activity toward <i>Candida albicans</i> and <i>Aspergillus fumigatus</i>
  作者：Laura H. D. Ghandhi、Stefan Bidula、Christopher M. Pask、Rianne M. Lord、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/cmdc.202100159

  日期：2021.10.15

  Bis(N-picolinamide)cobalt(II) complexes containing trans isothiocyanate ligands are reported to have significantly enhanced activity toward fungal species, when compared the cis complexes. They display >80 % growth inhibition of fungal strains and no reported toxicity toward bacterial species or mammalian cells.

  据报道，与顺式配合物相比，含有反式异硫氰酸酯配体的双（N-吡啶甲酰胺）钴（II）配合物对真菌物种具有显着增强的活性。它们对真菌菌株的生长抑制超过 80%，并且没有报道对细菌物种或哺乳动物细胞具有毒性。