2-羟基苯基正丙基硫醚 | 24362-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-羟基苯基正丙基硫醚
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl n-propyl thioether
• 英文别名: 2-hydroxy-S-propylthiophenol；2-(propylthio)phenol；ortho-(n-propylthio)phenol；o-Hydroxyphenyl-propylsulfid；2-n-Propiltio-fenolo；Phenol, o-(propylthio)-；2-propylsulfanylphenol
• CAS: 24362-86-5
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: XBUIQKVLOGMVKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯基正丙基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 o-Hydroxyphenyl-propylsulfon
  参考文献：
  名称：

  邻-羟基苯基烷基硫化物，-亚砜和-砜：合成和光谱学研究

  摘要：

  已通过NMR，IR和UV光谱合成和研究了标题化合物，并特别注意了H键。这些化合物似乎以螯合形式存在。此外，在亚砜的情况下，已经通过计算机监控的混合物分析对电子轰击质谱进行了详细研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93093-5
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 二丙基二硫 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-羟基苯基正丙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  2- Sulfanylphenols的碘催化选择性合成通过环己酮和二硫化物的氧化芳

  摘要：

  AbstractIodine‐catalyzed intermolecular dehydrogenative aromatizations of six‐membered cyclohexanones for the selective synthesis of 2‐sulfanylphenols have been developed. Both aryl and alkyl disulfides can be used as sulfanylation reagents to give the desired products in good yields under the optimized reaction conditions. The catalytic reaction uses dimethyl sulfoxide or oxygen as the terminal oxidant and avoids the use of transition metal catalysts. In addition, α‐sulfanyl enones could also be obtained via an iodine‐catalyzed oxidative system from simple cyclic ketones using dimethyl sulfoxide as the oxidant.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300493

文献信息

• Mosquito Acetylcholinesterase as a Target for Novel Phenyl-Substituted Carbamates
  作者：James M. Mutunga、Ming Ma、Qiao-Hong Chen、Joshua A. Hartsel、Dawn M. Wong、Sha Ding、Max Totrov、Paul R. Carlier、Jeffrey R. Bloomquist

  DOI：10.3390/ijerph16091500

  日期：——

  gave reduced activity against AgAChE and generally showed more activity against hAChE than AgAChE. Replacement of the 3-t-buyl group with CF3 resulted in poor anticholinesterase activity, but this compound did have measurable mosquitocidal activity. A series of methyl- and fluoro- analogs of 3-trialkylsilyl compounds were also synthesized, but unfortunately resulted in disappointing activity. Finally,

  需要新的杀虫剂来控制病媒蚊子，这项研究评估了新型氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。对氨基甲酸酯的生化和毒理学表征是基于Terbam的母体结构，即3-叔丁基苯基甲基氨基甲酸酯。通过Ellman分析评估了体外酶抑制选择性（冈比亚按蚊对人），并通过世界卫生组织（WHO）纸接触分析评估了对整个昆虫的致死性。苯基C6位置的溴化增加了对两种AChE的抑制效力，而6碘取代基导致了效力丧失，并且两种卤化作用均导致灭蚊活性显着降低。同样，在C6处安装己基取代基会大大降低对AgAChE的抑制作用，但显示出对hAChE抑制作用的降低较小。母体化合物的一系列4-甲酰胺基类似物降低了对AgAChE的活性，并且通常显示出比对AgAChE更大的对hAChE的活性。用CF3取代3-t-buyl导致抗胆碱酯酶活性差，但该化合物确实具有可测量的灭蚊活性。还合成了一系列的3-三烷基甲硅烷基化合物的甲基和氟类似物，
• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，
• Process for preparing ortho-(alkylthio)phenols
  申请人：E. I. DuPont de Nemours and Company

  公开号：US04599451A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  The process of the invention involves reacting a phenol with a dialkyl disulfide in the presence of a zirconium phenoxide catalyst to prepare the corresponding ortho-(alkylthio)phenol.

  这项发明的过程涉及在锆酚催化剂存在下，将酚与二烷基二硫醚反应，制备相应的邻-(烷基硫基)酚。
• Process for preparing ortho-(alkylthio) phenols
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0203827A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  The process of the invention involves the preparation of ortho(alkylthio)phenols by reacting a phenol fo the formula: wherein X and Y are independently H, OH, C1-C6 alkyl, OR1, SR1, Cl, F, I, Br or aryl substituted with C1-C6 alkyl, OR1, SR1, Cl, F, I or Br, or when X and Y are on adjacent carbon atoms, they may be taken together to form CH=CH-CH=CH; and R1 is C1-C6 alkyl; provided that X and Y cannot simultaneously be OH; is reacted with a dialkyl disulfide of the formula, (RS)2 wherein R is C1-C6 alkyl; provided that when R is C4-C6 alkyl, the carbon bonded to the heteroatom must be substituted by one or two hydrogen atoms at an elevated temperature and in the presence of an effective amount of a zirconium phenoxide catalyst.

  本发明的工艺包括通过使一种苯酚发生如下反应来制备邻(烷硫基)苯酚： 式中 X和Y独立地为H、OH、C1-C6烷基、OR1、SR1、Cl、F、I、Br或被C1-C6烷基、OR1、SR1、Cl、F、I或Br取代的芳基，或当X和Y位于相邻碳原子上时，它们可一起形成CH=CH-CH=CH；以及 R1 是 C1-C6 烷基； 条件是 X 和 Y 不能同时为 OH；与式 (RS)2 的二烷基二硫化物反应 其中 R 为 C1-C6 烷基； 但当 R 为 C4-C6 烷基时，与杂原子结合的碳必须被一个或两个氢原子取代 在高温和有效量的苯氧化锆催化剂存在下进行。
• Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1885 - 1890
  作者：Cadogan, J. I. G.、Hickson, Clare L.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——