2-羟基苯基氯乙酸酯 | 2948-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-羟基苯基氯乙酸酯
• 中文别名: 去甲肾上腺素杂质7
• 英文名称: Chlor-essigsaeure-(2-hydroxy-phenylester)
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)chloracetat；2-hydroxyphenylchloroacetate；chloro-acetic acid-(2-hydroxy-phenyl ester)；Brenzcatechin-monochloracetat；2-Hydroxyphenyl 2-chloroacetate；(2-hydroxyphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 2948-16-5
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: AWSSLZDEJGQPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯基氯乙酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  DE445524

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.62%的产率得到2-羟基苯基氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种去甲肾上腺素杂质的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种去甲肾上腺素杂质的合成方法，该杂质为2‑氯‑2',3'‑二羟基苯乙酮，属于药物合成领域，该方法以儿茶酚为起始原料，经过两步反应合成得到。本发明通过大量实验筛选出最有的合成工艺，2‑氯‑2',3'‑二羟基苯乙酮纯度可达98%。本发明制备的去甲肾上腺素杂质为肾上腺素和去甲肾上腺素类药物的研发提供了分析标准品，可用于研究该类药物的质量。

  公开号：

  CN113045415B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phenstatin metabolites
  作者：Alina Ghinet、Benoît Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Jean Pommery、Nicole Pommery、Xavier Thuru、Bruno Quesnel、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.047

  日期：2011.10

  metabolites. The structures of eight of these metabolites have been now confirmed by synthesis and their biological properties have been reported. Eaton’s reagent was utilized as a convenient condensing agent, allowing, among others, a simple multigram scale preparation of phenstatin. Synthesized metabolites and related compounds were evaluated for their antiproliferative activity in the NCI-60 cancer cell

  以前对非那他汀与大鼠和人类微粒体组分温育的研究表明形成了九种主要代谢产物。现在已经通过合成确认了其中8种代谢物的结构，并报道了它们的生物学特性。伊顿的试剂被用作便利的缩合剂，除其他外，还可以简单地制得数克规模的芬他汀。评价了合成代谢产物和相关化合物在NCI-60癌细胞系中的抗增殖活性，以及​​它们对微管组装的影响。代谢物23（2'-甲氧吩他汀）表现出最有效的体外细胞毒性活性：抑制K-562，NCI-H322M，NCI-H522，KM12，M14，MDA-MB-435，NCI / ADR-RES，和带有GI的HS 578T细胞系50个值<10 nM。它也显示出比亲本芬他汀（3）更显着的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50  = 3.2μM对15.0μM ），并在鼠白血病DA1-3b细胞中诱导G2 / M阻滞。对这种活性代谢产物的鉴定导致了具有强大的体外细胞毒性和抑制微管组装的类似物的设计和合成。
• Hydroxyphenyl- and hydroxyphenoxyalkanoic acid iodopropargyl esters
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04731466A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The invention concerns compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 can mean identical or different radicals in any desired position on the benzene ring, namely fluoro, chloro, bromo, iodo, cyano, or nitro radicals, alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms, cyclo alkyl radicals having from 3 to 7 carbon atoms, phenyl, phenylsulfonyl and phenoxy radicals and hydrogen; n can mean a number with the value of 1 or 2 and x can mean CH.sub.2, and where n=1, O--CH.sub.2 as well. The named componds show efficiency as fungicides.

  该发明涉及具有以下结构式的化合物：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4 可以表示苯环上任意位置的相同或不同基团，即氟基、氯基、溴基、碘基、氰基或硝基、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有3至7个碳原子的环烷基基团、苯基、苯磺酰基和苯氧基以及氢；n 可以表示值为1或2的数字，x 可以表示CH.sub.2，当n=1 时，也可以是O-CH.sub.2。这些化合物作为杀菌剂表现出高效性。
• Ott, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1069,1070
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund; Lohfert, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2605
  作者：Rosenmund、Lohfert

  DOI：——

  日期：——
• Zbancioc, Gheorghita N.; Zbancioc, Ana Maria V.; Mangalagiu, Ionel I., Revue Roumaine de Chimie, 2010, vol. 55, # 2, p. 117 - 122
  作者：Zbancioc, Gheorghita N.、Zbancioc, Ana Maria V.、Mangalagiu, Ionel I.

  DOI：——

  日期：——