ethyl 3-(1-pyrrolo)propanoate | 50463-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(1-pyrrolo)propanoate
• 英文别名: ethyl 1H-pyrrole-1-propionate；3-(1-Pyrrolyl)-propionsaeure-ethylester；N-Aethylcarboaethoxy-pyrrol；3-pyrrol-1-yl-propionic acid ethyl ester；3-Pyrrol-1-yl-propionsaeure-aethylester；1H-Pyrrole-1-propanoic acid, ethyl ester；ethyl 3-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 50463-83-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: QMYHDYHUWBUOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-pyrrolo)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到吡咯-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物高效合成吡咯烷酮和二氢吲哚并酮的分子内类胡萝卜素反应†

  摘要：

  苯溶液中1-重氮-3-（吡咯-1-基）-2-丙酮（1a）和1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（1b）的铜催化热解分别以定量收率得到1 H-吡咯嗪-2-（3 H）-一（4a）和5，6-二氢吲哚嗪-7（8 H）-一（4b）。1-重氮-4-（3-甲基吲哚-1-基）-2-丁酮（9）的类似热解效率较低，得到1-甲基苯并[ b ] -5,6-二氢吲哚并嗪7（8 H）-一（ 10）和4-（3-甲基吲哚-1-基）-丁-1-烯-3-酮（11），产率分别为7％和24％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660835
• 作为产物：
  描述：

  potassium pyrrolide 、 3-氯丙酸乙酯 在 苯 作用下， 生成 ethyl 3-(1-pyrrolo)propanoate
  参考文献：
  名称：

  VI。—吡咯的新衍生物。第一部分.3-酮-4：5-二氢二-（1：2）-吡咯和8-酮-5：6：7：8-四氢吡咯啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000049

文献信息

• Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group
  作者：Shota Nomiyama、Takahiro Ogura、Hiroaki Ishida、Kazuki Aoki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00446

  日期：2017.5.19

  studies showed the following three aspects: (1) dipyrrolylalkanes produced in situ from the pyrrole and carbonyl compound are key intermediates, (2) the selective β-alkylation is attributed to the selective elimination of an α-pyrrolyl group from the dipyrrolylalkane intermediates, and (3) the indium Lewis acid catalyst is indispensable for the progress of both stages.

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。
• Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Antidiabetic/Antiobesity Agent 3-Guanidinopropionic Acid:  Discovery of a Novel Aminoguanidinoacetic Acid Antidiabetic Agent
  作者：Scott D. Larsen、Mark A. Connell、Michele M. Cudahy、Bruce R. Evans、Paul D. May、Martin D. Meglasson、Theresa J. O'Sullivan、Heinrich J. Schostarez、John C. Sih、F. Craig Stevens、Steven P. Tanis、Christopher M. Tegley、John A. Tucker、Valerie A. Vaillancourt、Thomas J. Vidmar、William Watt、Jen H. Yu

  DOI：10.1021/jm000095f

  日期：2001.4.1

  metabolism, an analogue program was undertaken to explore the effects of various structural modifications, including homologation, simple substitution, single atom mutations, and bioisosteric replacements for the guanidine and carboxylic acid. Overall, the scope of activity encompassed by the set of new analogues proved to be exceedingly narrow. Notable exceptions demonstrating equivalent or improved antidiabetic

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。
• Highly efficient KF/Al2O3-catalyzed versatile hetero-Michael addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to α,β-ethylenic compounds
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.112

  日期：2005.5

  of KF/Al2O3-catalyzed versatile hetero-Michael addition reaction of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles was developed for facile preparation of organic compounds of widely different structures. In contrast with the existing methods using many acidic catalysts, this method is very general, simple, high-yielding, environmentally friendly, and oxygen and moisture tolerant.

  开发了KF / Al 2 O 3催化的氮，氧和硫亲核试剂的多功能杂-迈克尔加成反应的第一个实例，可轻松制备结构迥异的有机化合物。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。
• LOCAL ANESTHETICS IN THE PYRROLE SERIES. II
  作者：F. F. Blicke、E. S. Blake

  DOI：10.1021/ja01354a026

  日期：1931.3
• US6106999A
  申请人：——

  公开号：US6106999A

  公开（公告）日：2000-08-22