吡咯-1-丙酸 | 89059-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 吡咯-1-丙酸
• 中文别名: 3-(1H-吡咯-1-基)丙酸
• 英文名称: N-(2-carboxyethyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(pyrrol-1-yl)propanoic acid；3-(pyrrol-1-yl)propionic acid；3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid；1-(2-carboxyethyl)pyrrole；3-pyrrol-1-ylpropanoic acid
• CAS: 89059-06-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD03844729
• 分子量: 139.154
• InChiKey: RZJWSGHNRLPGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64 °C
• 沸点：
  125-135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 1H-Pyrrole-1-propionic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1H-Pyrrole-1-propanoic acid
N-(2-Carboxyethyl)pyrrole
N-Pyrrolylpropanoic acid
3-Pyrrolyl-1-yl-propionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1H-Pyrrole-1-propanoic acid
别名
N-(2-Carboxyethyl)pyrrole
N-Pyrrolylpropanoic acid
3-Pyrrolyl-1-yl-propionic acid
: C7H9NO2
分子式
: 139.15 g/mol
分子量
成分 浓度
1H-Pyrrole-1-propanoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 89059-06-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 59 - 64 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯-1-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-(3-羟丙基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸酯及其衍生物的合成。合适的手性聚合物相前体

  摘要：

  获得（R）-（-）（1），（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸盐的合成路线（2）和描述了派生词。第一步，使用Clauson-Kaas方法制备吡咯衍生物。由于吡咯基团对酸性条件的敏感性，使用碱性条件进行第二步的酯化反应。涉及立体发生中心的互变异构平衡诱导产物差向异构。用高度受阻的碱质子海绵®替代DMAP和Et 3 N ，可提供最终产品，且不消旋。的EE 1，2在存在光学活性Eu（tfc）3的情况下，通过1 H NMR分析确定相应的甲酯（3和4）。差向异构化没有在羧酸盐（制备观察到5 - 8）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00332-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-pyrrolidyl)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 吡咯-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Acyl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  Synthetically useful [1,2-a]-fused pyrroles, e.g. 2,3-dihydro-1H-pyrrolizidines substituted in the 1- and 7-positions, have been generated by acyl radical cyclisation onto pyrroles using N-(omega -acyl)-radicals generated front acyl-selenide precursors. The protocol does not require high pressures of CO. Mechanistic studies indicate the key role of azo radical initiators as oxidants of the intermediate pi -radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01639-2

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Functionalization of polypyrroles with acids and β-diketones as complexing groups. Part 1: electrochemical synthesis and properties
  作者：Ste´phane Roux、Pierre Audebert、Jacques Pagetti、Maxime Roche

  DOI：10.1039/b002460k

  日期：——

  The synthesis of pyrroles functionalized by complexing groups such as acetylacetone, dibenzoylmethane or carboxylic acids is described, as well as their electrooxidation into functionalized polypyrroles. We have studied the behavior of poly(functionalized pyrrole) films in the presence of Li+, Ni2+ and Co2+ cations by cyclic voltammetry (CV) and infrared (IR) spectroscopy. The electrochemical response under various conditions differs with the nature of the complexing group. We have also demonstrated the possibility to electrochemically generate copolymers with pyrrole and each functionalized pyrrole. The proportion of functional groups in the copolymers was estimated by following the peak potential dependence in cyclic voltammetry and was confirmed by IR spectroscopy.

  文中描述了通过乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷或羧酸等配位基团功能化的吡咯的合成方法，以及它们电氧化成为功能化聚吡咯的过程。我们通过循环伏安法(CV)和红外(IR)光谱研究了聚(功能化吡咯)薄膜在Li+、Ni2+和Co2+阳离子存在下的行为。在不同条件下，电化学响应随配位基团性质的不同而有所差异。我们还展示了通过电化学方法生成吡咯和每种功能化吡咯的共聚物的可能性。通过跟踪循环伏安法中峰电位的依赖性来估计共聚物中功能基团的比例，并通过红外光谱确认。
• A Versatile Method of Tethering Biomolecules to Pyrrole Precursors for Functionalized Magnetic Polypyrrole Core-Shell Nanoparticles
  作者：Jürgen Liebscher、Sebastian Karsten、Mohamed Ameen、Sabrina Kalläne、Alexandrina Nan、Rodica Turcu

  DOI：10.1055/s-0029-1218846

  日期：2010.9

  A mild and versatile method based on copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (Meldal-Sharpless reaction) was developed to tether biomolecules, such as monosaccharides, biotin, cholesterol, or uridine to the N-atom of pyrrole. The required azido and alkyne functions can be placed in either reactant, i.e. in the pyrrole or the biomolecule. The products are interesting precursors for functionalized superparamagnetic polypyrrole core-shell nanoparticles.

  一种温和且多功能的方法基于铜催化的[3+2]环加成反应（Meldal-Sharpless反应），用于将生物分子如单糖、生物素、胆固醇或尿苷与吡咯的氮原子连接。所需的叠氮和炔烃功能可以放置在任一反应物中，即在吡咯或生物分子中。所得到的产物是功能化超顺磁性聚吡咯核壳纳米粒子的有趣前体。
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。