2-苯基琥珀酸二甲酯 | 67031-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-苯基琥珀酸二甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-2-phenylbutanoate
• 英文别名: dimethyl 2-phenylsuccinate；α-(2-oxoethyl)-benzeneacetic acid methyl ester；Methyl-2-phenyl-4-oxobutyrat
• CAS: 67031-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BGFNQNQDELBHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基琥珀酸二甲酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Phenyl-5-brom-5-hydroxy-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. 58. Synthesis of 3-aryl-5-bromo-2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00415a028
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.34h， 生成 2-苯基琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂二烯的催化对映和非对映选择性环丙烷化用于合成带有季碳立构中心的氨基环丙烷。

  摘要：

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02692

文献信息

• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。
• Rhodium catalysed hydroformylation of unsaturated esters
  作者：Matthew L. Clarke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.168

  日期：2004.5

  Rhodium catalysed hydroformylation of unsaturated esters has been studied. A pronounced temperature dependence was observed on the regioselectivity and catalytic activity for these reactions, and under the appropriate conditions, it is possible to obtain preferentially either linear or quaternary products. A quaternary selective hydroformylation of methyl atropate to give 1,3-aldehydic esters has also

  已经研究了铑催化的不饱和酯的加氢甲酰化。观察到这些反应的区域选择性和催化活性具有明显的温度依赖性，并且在适当的条件下，可以优先获得线性或四元产物。还已经开发出了甲基丙烯酸甲酯的季选择性加氢甲酰基化反应，得到1，3-醛基酯。
• Highly Regioselective Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Unsaturated Esters: The First Practical Method for Quaternary Selective Carbonylation
  作者：Matthew L. Clarke、Geoffrey J. Roff

  DOI：10.1002/chem.200600914

  日期：2006.10.25

  chemoselectivity. Hydroformylation of a range 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted unsaturated esters yields quaternary aldehydes that are forbidden products according to Keulemans Rule. The aldehydes can be reductively aminated with molecular hydrogen to give beta-amino acid esters in high yield. The overall green chemical process involves converting terminal alkynes into unusual beta-amino acid esters with only

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。
• Enantiomerically Pure Bis(phosphanyl)carbaborane(12) Compounds
  作者：Sebastian Bauer、Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、René Frank、Barbara Kirchner、Matthew L. Clarke、Evamarie Hey‐Hawkins

  DOI：10.1002/ejic.200900304

  日期：2009.7

  Enantiomerically pure (RP,RP)- and (RP,SP)-1,2-bis[1-adamantyloxy-(–)-menthyloxyphosphanyl]-closo-dicarbaborane(12), 1,2-bis[bis(–)-menthyloxyphosphanyl]-closo-dicarbaborane(12)and 1,2-bis[bis(4-tert-butylphenyloxy)phosphanyl]-closo-dicarbaborane(12) were synthesised by the reaction of dilithiated 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) with two equivalents of the corresponding chlorophosphite. The phosphonites

  对映体纯 (RP,RP)- 和 (RP,SP)-1,2-双[1-金刚烷氧基-(-)-薄荷氧基膦酰基]-closo-dicarbaborane(12), 1,2-bis[bis(-)-由二锂化的 1,2-二碳-二碳硼烷 (12) 和 1,2-双[双 (4-叔丁基苯氧基) 膦酰基]-邻-二碳硼烷 (12) 反应合成12) 与两当量的相应氯亚磷酸酯。亚膦酸酯对差向异构化、氧气和水稳定。观察到 P…P 空间耦合，3JPP 耦合常数由光谱模拟和 DFT 计算确定。制备了钼和铑的晚期过渡金属配合物来研究双（膦酰基）碳硼烷 (12) 化合物的配位特性。在与各种烯烃的均相催化加氢甲酰化反应中研究了各种铑配合物的催化性能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• α-Tetrasubstituted Aldehydes through Electronic and Strain-Controlled Branch-Selective Stereoselective Hydroformylation
  作者：Josephine Eshon、Floriana Foarta、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01431

  日期：2018.9.7

  high conversions and yields of tetrasubstituted aldehydes (e.g., 13:1 regioselectivity, 85% ee, and <1% hydrogenation for 1-fluoromethyl acrylate). The scope also encompasses both acyclic 1,1′-disubstituted and trisubstituted, electron-poor alkenes as well as di- and trisubstituted alkenes composed of small rings with exocyclic and endocyclic unsaturation. For example, 1-methylene-β-lactam furnished

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N