3-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: UEVPEVDGRGLBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯肼盐酸盐 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 3-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2促进的三酰氯和氰酸钠的级联环化反应合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00568

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ones from Hydrazonoyl Chlorides and NaN₃
  作者：Shiying Du、Wei-Feng Wang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04167

  日期：2021.2.5

  A palladium-catalyzed three-component carbonylative reaction for the synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from hydrazonoyl chlorides and NaN3 has been achieved. The reaction presumably proceeds through a cascade carbonylation, acyl azide formation, Curtius rearrangement, and intramolecular nucleophilic addition sequence. A wide variety of structurally diverse 3H-1,2,4-triazol-3-ones were constructed

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。
• Pharmaceutical compositions containing triazolones and methods of treating neurodegenerative disease using triazolones
  申请人：——

  公开号：US20020045651A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A method for treating a neurodegenerative disease or cerebral ischemia arising from conditions selected from the group consisting of Status epilepticus, hypoglycaemia, hypoxia, anoxia, brain trauma, brain oedema, amyotropic lateral sclerosis, Huntington's disease, Alzheimer's disease, hypotonia, cardiac infarction, brain pressure (elevated intracranial pressure), ischaemic and haemorrhagic stroke, global cerebral ischaemia with heart stoppage, diabetic polyneuropathy, tinnitus, perinatal asphyxia, psychosis, schizophrenia, depression, and Parkinson's disease, the method of treatment comprising administering to a host in need of such treatment a therapeutic amount of a compound of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I).

  一种治疗由以下病况引起的神经退行性疾病或脑缺血的方法，所述病况包括癫痫持续状态、低血糖、低氧、无氧、脑外伤、脑水肿、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、阿尔茨海默病、低张力、心肌梗塞、脑压力（颅内压增高）、缺血性和出血性中风、全脑缺血伴心脏停顿、糖尿病多发性神经病、耳鸣、围生期窒息、精神病、精神分裂症、抑郁症和帕金森病，所述治疗方法包括向需要该治疗的宿主施用化合物I（式中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义）或其药学上可接受的盐的治疗剂量，以及含有化合物I的药物组合物。
• US6492407B2
  申请人：——

  公开号：US6492407B2

  公开（公告）日：2002-12-10
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。