2-phenyl-4-pentyn-1-ol | 65351-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: 2-phenylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 65351-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: POGZSFFLJIIZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-phenylhept-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bell, Ian M.; Abell, Chris; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1997 - 2006

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3,4-tetrahydropyridines by Rhodium-Catalyzed Tandem Nucleophilic Attacks Involving 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles and Iodides
  作者：Zengming Man、Haican Dai、Yinping Shi、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02428

  日期：2016.10.7

  Sodium iodide is used for the first time as a nucleophile to trap an α-imino rhodium carbene, which triggers a tandem process involving intermolecular nucleophilic attack and intramolecular SN2 reaction. A series of 5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyridines are obtained in high yield, and the synthetic utility of the products is demonstrated in cross-coupling reactions and the construction of biorelated polycyclic

  碘化钠首次用作亲核试剂来捕获α-亚氨基铑卡宾，这引发了涉及分子间亲核攻击和分子内S N 2反应的串联过程。以高收率获得了一系列的5-碘-1,2,3,4-四氢吡啶，并且在交叉偶联反应和生物相关多环化合物的构建中证明了该产物的合成效用。
• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  A New Method for Stereoselective Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja002496q

  日期：2000.11.22

  with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。
• 1,2-Silyl-Migrative Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Shigeo Okajima、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo026006j

  日期：2002.8.1

  trans-2-alkyl-3-silyltetrahydropyrans 2 exclusively (trans/cis = >99/1 to 97/3). The cyclization efficiency and rate strongly depended on the geometry of the C-C double bond and the silyl group. The use of (E)-vinylsilanes resulted in lower yields with poor cis-selectivity. In the cyclization of (Z)-1 (R = Bu), the silyl group used, the reaction time, and the yield of 2 were as follows: SiMe(2)Ph, 9.5 h, 75%;

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-
• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。
• Intramolecular Hydroalkoxylation/Reduction and Hydroamination/Reduction of Unactivated Alkynes Using a Silane–Iodine Catalytic System
  作者：Masatoshi Shibuya、Shoji Fujita、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588436

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A transition-metal-free silane–iodine catalytic system comprising I2 and Et3SiH promotes intramolecular hydroalkoxylation/reduction and hydroamination/reduction of unactivated alkynes. This system allows the reaction to proceed at room temperature affording 2,4- and 2,5-disubstituted pyrrolidines as well as a

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 包含I 2和Et 3 SiH的无过渡金属的硅烷-碘催化体系可促进未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原。该系统使反应在室温下进行，得到具有高非对映选择性的2，4-和2，5-二取代的吡咯烷以及2，3-二取代的四氢呋喃。 包含I 2和Et 3 SiH的无过渡金属的硅烷-碘催化体系可促进未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原。该系统使反应在室温下进行，得到具有高非对映选择性的2，4-和2，5-二取代的吡咯烷以及2，3-二取代的四氢呋喃。