(E)-1,3-undecadien-6-ol | 89578-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1,3-undecadien-6-ol
• 英文别名: (3E)-1,3-undecadien-6-ol；(3E)-undeca-1,3-dien-6-ol
• CAS: 89578-60-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ONUMTLZUIRMPBN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-undecadien-6-ol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (3S,4aS,8R)-8-(2-Diazo-acetyl)-3-pentyl-4,4a,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of anhydrocannabisativene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a030
• 作为产物：
  描述：

  2,4戊二烯基三甲基硅烷 、 正己醛 在 dimethyl aluminum triflimide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-1,3-undecadien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基磺酰基）铝酰胺：新型高效且非常通用的C-C键形成反应催化剂。

  摘要：

  超酸衍生的铝催化剂R（2）AlNTf（2）（2-5 mol％）是高效且通用的，是醛的烯丙基化和戊二烯化，醛醇缩合反应，酮的醛醇缩合偶联和迈克尔加成反应的合适促进剂（显示了几个产品）。此外，它们可以转化成化学选择性的路易斯酸。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<178::aid-anie178>3.0.co;2-w

文献信息

• SEYFERTH, D.;PORNET, J.;WEINSTEIN, R. M., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 12, 1651-1658
  作者：SEYFERTH, D.、PORNET, J.、WEINSTEIN, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of anhydrocannabisativene
  作者：Thomas R. Bailey、Ravi S. Garigipati、Judith A. Morton、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00323a030

  日期：1984.5
• Aluminum Bis(trifluoromethylsulfonyl)amides: New Highly Efficient and Remarkably Versatile Catalysts for C - C Bond Formation Reactions
  作者：Andreas Marx、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<178::aid-anie178>3.0.co;2-w

  日期：2000.1.3

  Superacid-derived aluminum catalysts R(2)AlNTf(2) (2 - 5 mol%) are highly efficient and versatile and are suitable promoters for the allylation and pentadienylation of aldehydes, aldol reactions, aldol cross-coupling of ketones, and Michael additions (several products are shown). Furthermore, they can be converted into chemoselective Lewis acids. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  超酸衍生的铝催化剂R（2）AlNTf（2）（2-5 mol％）是高效且通用的，是醛的烯丙基化和戊二烯化，醛醇缩合反应，酮的醛醇缩合偶联和迈克尔加成反应的合适促进剂（显示了几个产品）。此外，它们可以转化成化学选择性的路易斯酸。Tf ＝三氟甲磺酰基。