(1R,2R)-N,N,N',N'-tetraethylcyclohexane-1,2-diamine | 171753-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N,N',N'-tetraethylcyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine；N,N,N',N'-tetraethyl-trans-(1R,2R)-cyclohexanediamine；(R,R)-TECDA；(1R,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetraethylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 171753-39-2
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂
• 分子量: 226.406
• InChiKey: WCDYBULACLAJFE-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N,N',N'-tetraethylcyclohexane-1,2-diamine 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,2R)-N,N,N'-triethylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二胺配体锂化为手性构件：合成，选择性和锂化中间体

  摘要：

  据报道，手性氮配体（R，R）-TECDA（2）和（R，R）-TEMCDA（6）与叔丁基锂直接去质子化成高反应性的结构单元。可以通过分离的预配位中间体如t BuLi·（R，R）-TECDA结合计算研究来解释锂化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/om100035g
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以94%的产率得到(1R,2R)-N,N,N',N'-tetraethylcyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  异丙基锂二胺加合物：从非对称聚集体到单体i-PrLi。（1R，2R）-N，N，N'，N'-四乙基环己烷-1,2-二胺。

  摘要：

  借助异丙基锂晶体结构，二聚体（i-PrLi.TMEDA）2（4）通过非对称聚集体[[i-PrLi）过渡到单体i-PrLi。（R，R）-TECDA（6）。 3.（TEEDA）2]（5）取决于配体的空间需求。

  DOI：

  10.1039/b804855j

文献信息

• Bis(μ-oxo)dicopper(III) Complexes of a Homologous Series of Simple Peralkylated 1,2-Diamines:  Steric Modulation of Structure, Stability, and Reactivity
  作者：Adam P. Cole、Viswanath Mahadevan、Liviu M. Mirica、Xavier Ottenwaelder、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1021/ic050331i

  日期：2005.10.1

  diamagnetic bis(mu-oxo)dicopper(III) core. The intense ligand-to-metal charge transfer absorption maxima of CD-based Os are red-shifted proportionally with increasing peripheral ligand bulk, an effect ascribed to a slight distortion of the [Cu2O2] rhomb. The well-ordered crystal structure of [(L(ME))2Cu2(mu-O)2](CF3SO3)2.4CH2Cl2 ([3b. 4CH2Cl2]) features the most metrically compact [Cu2O2]2+ core among structurally

  我们基于过烷基化反式-（1R，2R）-环己二胺（CD）配体的核心家族，从相应的[非质子介质中LCu（MeCN）] CF3SO3种类1a-4a和O2在193 K; 为了比较的目的，类似地合成了基于全烷基化乙二胺和三齿聚氮杂环壬烷配体的其他Os（分别为5b-7b和8b-9b）。三角平面[LCu（MeCN）] 1 +物种被提议为活性O前体。通过结构表征了三配位的Cu（I）配合物[（L（TE））Cu（MeCN）] CF3SO3（4a）和[（L（TB））Cu（MeCN）] CF3SO3（10a）；10a的表观O2惰性与其四个苄基取代基的空间需求相关。O形成的速率 一个多步过程，可能通过1：1 [LCu（O2）] 1+中间体的缔合形成，对配位体空间和溶剂表现出显着依赖性：氧合4a（CD系列中反应最慢的O前体）是第一个相对于[4a]的化学级数，在四氢呋喃中进行的速度至少比在CH2Cl2中进行的速度快30
• Hoffmann, Reinhard W.; Klute, Wolfgang; Dress, Ruprecht K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 9, p. 1721 - 1726
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Klute, Wolfgang、Dress, Ruprecht K.、Wenzel, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Simple is best: Diamine zinc complexes as unexpected catalysts in lactide polymerisation
  作者：Prisca K. Eckert、Ines dos Santos Vieira、Viktoria H. Gessner、Janna Börner、Carsten Strohmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.012

  日期：2013.1

  A series of monomeric coordination compounds containing zinc(II) chloride or zinc(II) bromide and the 1,2-diamine ligands TMEDA, TEEDA, (R,R)-TMCDA, (R,R)-TECDA and cis-TMCDA have been synthesised and structurally characterised using X-ray diffraction analysis. All but one complex could be successfully used as initiators for the solvent-free ring-opening polymerisation of D,L-lactide. In particular, the polylactide (PLA) prepared with compounds containing (R,R)-TECDA is obtainable in high yields with molecular weights suitable for industrial applications. Thus a class of stable, easy to synthesise and efficient PLA catalysts with neutral ligands is introduced. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COLLAGEN IMAGING COMPOSTIONS
  申请人：Collagen Medical, LLC

  公开号：US20160376319A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds and methods for imaging and/or assessing collagen are described. The compounds can include collagen binding peptides.
• Isopropyllithium diamine adducts: from a non symmetric aggregate to monomeric i-PrLi·(1R,2R)-N,N,N′,N′-tetraethylcyclohexane-1,2-diamine
  作者：Carsten Strohmann、Viktoria H. Gessner、A. Damme

  DOI：10.1039/b804855j

  日期：——

  By means of isopropyllithium crystal structures, the transition from dimeric (i-PrLi.TMEDA)2 (4) to monomeric i-PrLi.(R,R)-TECDA (6) via the non-symmetric aggregate [(i-PrLi)3.(TEEDA)2] (5) is shown, depending on the steric demand of the ligand.

  借助异丙基锂晶体结构，二聚体（i-PrLi.TMEDA）2（4）通过非对称聚集体[[i-PrLi）过渡到单体i-PrLi。（R，R）-TECDA（6）。 3.（TEEDA）2]（5）取决于配体的空间需求。