tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate | 155396-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 155396-64-8
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 568.734
• InChiKey: TXHVJPMVEPXIFD-WMEGNBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 铜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled and Efficient Preparation of the Protected, Esterification-Ready Docetaxel (Taxotere) Side Chain

  摘要：

  A high-yield synthesis of the p-methoxybenzylidene-protected docetaxel (Taxotere) side chain, a useful derivative for efficient, epimerization-free esterification of the 7,10-bis[(trichloroethoxy)carbonyl] derivative of 10-desacetylbaccatin III for the preparation of docetaxel, has been effected; the C-4 and C-5 stereocenters of the 1,3-oxazolidine are generated with complete (greater-than-or-equal-to 99%) stereocontrol whereas that at C-2 is produced with 96% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00085a004
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled and Efficient Preparation of the Protected, Esterification-Ready Docetaxel (Taxotere) Side Chain

  摘要：

  A high-yield synthesis of the p-methoxybenzylidene-protected docetaxel (Taxotere) side chain, a useful derivative for efficient, epimerization-free esterification of the 7,10-bis[(trichloroethoxy)carbonyl] derivative of 10-desacetylbaccatin III for the preparation of docetaxel, has been effected; the C-4 and C-5 stereocenters of the 1,3-oxazolidine are generated with complete (greater-than-or-equal-to 99%) stereocontrol whereas that at C-2 is produced with 96% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00085a004