5-ethynyl-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene | 1037717-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-ethynyl-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1037717-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YIMGQCIRCMPNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene 在 异丁酸酐 、 copper(l) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[1-Hydroxy-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)naphthalen-2-yl]-3-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双取代VANOL配体的BOROX催化剂催化苯甲基亚胺和重氮乙酸酯的不对称氮杂环化

  摘要：

  这项工作详述了22种新的手性VANOL配体的合成，这些配体在配体的3和3'位上的取代基性质不同。将这些配体掺入硼氧杂环丁烷酸酯催化剂中，该催化剂用于筛选重氮基乙酸乙酯与苯甲基亚胺的催化不对称叠氮化。在由苯甲醛和环己烷甲醛以及一些与4-硝基-和4-甲氧基苯甲醛生成的亚胺的反应中，对每种催化剂进行了筛选。此外，首次报道了重氮乙酸酯的酯取代基对这些叠氮化反应中不对称诱导的影响。还报道了由VANOL衍生的配体产生的硼氧杂环丁酸酯催化剂的第一X射线结构。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690860
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-ethynyl-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称催化 Ugi 反应——通过底物介导的催化剂组装实现多样性的一致性

  摘要：

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310491

文献信息

• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Carsten A. Vock、Ilga K. Krimmelbein、J. Matthias Wiegand、Linda Nacke、Tokala Ramachandar、Kazi M. D. Islam、Christiane Gatz

  DOI：10.1002/chem.200701600

  日期：2008.4.18

  library of 17 novel estrogen analogues 3 and 4 containing different substituents at rings A and D (steroid nomenclature) was prepared in a five- to seven-step synthesis. The key transformation is a Sonogashira-coupling of cyclic vinyl iodides of type 7 or 8 with phenylacetylenes of type 9. Reduction of the keto function in 3 led to the estradiol analogue 5.

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。
• Ferromagnetic member consiting of organic material
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0420699B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5461132A
  申请人：——

  公开号：US5461132A

  公开（公告）日：1995-10-24
• Catalytic Asymmetric Aziridination of Benzhydryl Imines and Diazoacetate­ Esters with BOROX Catalysts from 3,3′-Disubstituted VANOL Ligands
  作者：William D. Wulff、Yong Guan、Zhenjie Lu、Xiaopeng Yin、Aliakbar Mohammadlou、Richard J. Staples

  DOI：10.1055/s-0039-1690860

  日期：2020.7

  into boroxinate catalysts that were used to screen the catalytic asymmetric aziridination of benzhydryl imines with ethyl diazoacetate. Each catalyst was screened in the reaction of imines generated from benzaldehyde and cyclohexanecarboxaldehyde and some with 4-nitro- and 4-methoxybenzaldehyde. In addition, the first report of the effect of the ester substituent of the diazoacetate ester on the asymmetric

  这项工作详述了22种新的手性VANOL配体的合成，这些配体在配体的3和3'位上的取代基性质不同。将这些配体掺入硼氧杂环丁烷酸酯催化剂中，该催化剂用于筛选重氮基乙酸乙酯与苯甲基亚胺的催化不对称叠氮化。在由苯甲醛和环己烷甲醛以及一些与4-硝基-和4-甲氧基苯甲醛生成的亚胺的反应中，对每种催化剂进行了筛选。此外，首次报道了重氮乙酸酯的酯取代基对这些叠氮化反应中不对称诱导的影响。还报道了由VANOL衍生的配体产生的硼氧杂环丁酸酯催化剂的第一X射线结构。
• Three-Component Asymmetric Catalytic Ugi Reaction-Concinnity from Diversity by Substrate-Mediated Catalyst Assembly
  作者：Wenjun Zhao、Li Huang、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201310491

  日期：2014.3.24

  assembled in situ from a chiral biaryl ligand, an amine, water, BH3⋅SMe2 , and an alcohol or phenol. The catalyst screen included 13 different ligands, 12 amines, and 47 alcohols or phenols. The optimal catalyst system (LAP 8‐5‐47) provided α‐amino amides from an aldehyde, a secondary amine, and an isonitrile with excellent asymmetric induction. The catalytically active species is proposed to be an ion

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。