2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-nitro-3,5-dimethyl-2-chloromethyl pyridine.hydrochloride；2-(Chloromethyl)-3,5-Dimethyl-4-Nitropyridine HCl；2-(chloromethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine;hydrochloride
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 237.086
• InChiKey: AGIDHTWUAIZNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine hydrochloride 、 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到5-甲氧基-2-(((3,5-二甲基-4-硝基-2-吡啶)甲基)硫代)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of omeprazol

  摘要：

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。

  公开号：

  EP0484265A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 ice-water 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Omeprazole synthesis

  摘要：

  公开号：

  EP1085019B1

文献信息

• Amine-Linked Flavonoids as Agents against Cutaneous Leishmaniasis
  作者：Chin-Fung Chan、Zhen Liu、Iris L. K. Wong、Xianliang Zhao、Zaofeng Yang、Jiale Zheng、Marianne M. Lee、Michael K. Chan、Tak Hang Chan、Larry M. C. Chow

  DOI：10.1128/aac.02165-20

  日期：2021.4.19

  We have designed, synthesized, and characterized a library of 38 novel flavonoid compounds linked with amines. Some of these amine-linked flavonoids have potent in vitro activity against parasites that cause cutaneous leishmaniasis, a tropical disease endemic in 80 countries worldwide.

  我们设计、合成并鉴定了一个由 38 种与胺相连的新型类黄酮化合物组成的化合物库。其中一些与胺相连的黄酮类化合物具有强效的 体外 对引起皮肤利什曼病（一种在全球 80 个国家流行的热带疾病）的寄生虫有很强的体外活性。
• Synthetic procedure for 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methylthio]-IH-benzimidazole hydrochloride and its conversion to omeprazole
  申请人：Wockhardt Europe Limited

  公开号：US06245913B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]-1-H-benzimidazole hydrochloride starting from 3,5-Lutidine and its conversion to Omeprazole (5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole) by selective oxidation with hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种高效的工艺，用于从3,5-吡啶甲醚开始制备5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]-1H-苯并咪唑盐酸盐，并通过与过氧化氢的选择性氧化将其转化为奥美拉唑（5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲砜基]-1H-苯并咪唑）。
• Improved Synthetic Approach to Tenatoprazole
  作者：Liyan Dai、Dongbo Fan、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1080/00397910701797913

  日期：2008.1.1

  with acetic anhydride via rearrangement and hydrolysis to give 3, Chlorination with SOCl2 yielded 2‐chloromethyl‐3,5‐dimethyl‐4‐nitropyridine hydrochloride 4, then 4 condensed with 2‐mercapto‐5‐methoxy imidazole [4,5‐b]pyridine 5 to give 5‐methoxy‐2‐[(4‐nitro‐3,5‐dimethyl‐2‐pyridinyl)methylthio]imidazole[4,5‐b]pyridine 6. At last the title compound 1 was produced by two methods: 6 was oxidized with MCPBA

  摘要 描述了一种改进的替托拉唑 1 合成方法。由 2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2 与乙酸酐经重排和水解得到 3，用 SOCl2 氯化得到 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶盐酸盐 4，然后4与2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶5缩合得到5-甲氧基-2-[(4-硝基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]咪唑[4 ,5-b]吡啶 6. 最后通过两种方法制备标题化合物 1：6 用 MCPBA 氧化，然后用 CH3ONa 甲氧基化得到 1，6 先用 CH3ONa 甲氧基化，然后用 MCPBA 氧化得到 1。两种五步合成的总产率约为 26%。
• Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst
  作者：Jimei Zhou、Minxian Jia、Menghui Song、Zhiliang Huang、Alexander Steiner、Qidong An、Jianwei Ma、Zhiyin Guo、Qianqian Zhang、Huaming Sun、Craig Robertson、John Bacsa、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.202205983

  日期：2022.7.25

  A new bipiperidine-based manganese catalyst is introduced, which catalyzes the chemoselective benzylic oxidation of a wide range of diverse functionalized alkyl arenes with H2O2, affording various functionalized aryl ketones, cyclic imines, and bioactive molecules under mild conditions in a short time.

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。
• US6303787B1
  申请人：——

  公开号：US6303787B1

  公开（公告）日：2001-10-16