N-甲基-N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺 | 67488-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-Benzoyl-N,N'-dimethylharnstoff
• 英文别名: N-benzoyl-N,N'-dimethylurea；N-benzoyl-NN'-dimethylurea；N,N'-Dimethyl-N-benzoylharnstoff；N-Methyl-N-(methylcarbamoyl)benzamide
• CAS: 67488-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: PXBSNCRNNKRWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.7%的产率得到N'-benzoyl-N,N'-dimethyl-N-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  N'-苯甲酰基-N-亚硝基脲在水介质中的分解

  摘要：

  已经研究了 N'-苯甲酰基-N-甲基-N-亚硝基脲 (BMNU) 在 0-14 pH 范围内在水性介质中的分解。在碱性和中性介质 (6 < pH < 14) 中，反应通过提取 BMNU 的酸性质子 (pKa = 7.8) 和随后通过中间体异氰酸苯甲酰酯分解由此形成的亚硝基脲的共轭碱进行。最终反应混合物中存在 N,N'-二苯甲酰脲支持这种机制，这是由于异氰酸苯甲酰酯被前者水解产生的苯甲酰胺捕获的结果。BMNU 的水解通过三种竞争途径发生：BMNU 共轭碱的自发分解，以及缓冲液催化和氢氧根离子催化的水加成到去质子化亚硝基脲的羰基上。N'-苯甲酰-N，N'-二甲基-N-亚硝基脲 (BDMNU) 是一种苯甲酰基亚硝基脲，缺乏 BMNU 的酸质子，在碱性介质中通过氢氧根离子对尿素羰基的攻击而水解。在酸性介质 (0 < pH < 6) 中，BMNU 仅产生脱氨基产物，这与其他 N-亚硝基化合物和等排亚

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400537
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以69.3%的产率得到N-甲基-N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N'-苯甲酰基-N-亚硝基脲在水介质中的分解

  摘要：

  已经研究了 N'-苯甲酰基-N-甲基-N-亚硝基脲 (BMNU) 在 0-14 pH 范围内在水性介质中的分解。在碱性和中性介质 (6 < pH < 14) 中，反应通过提取 BMNU 的酸性质子 (pKa = 7.8) 和随后通过中间体异氰酸苯甲酰酯分解由此形成的亚硝基脲的共轭碱进行。最终反应混合物中存在 N,N'-二苯甲酰脲支持这种机制，这是由于异氰酸苯甲酰酯被前者水解产生的苯甲酰胺捕获的结果。BMNU 的水解通过三种竞争途径发生：BMNU 共轭碱的自发分解，以及缓冲液催化和氢氧根离子催化的水加成到去质子化亚硝基脲的羰基上。N'-苯甲酰-N，N'-二甲基-N-亚硝基脲 (BDMNU) 是一种苯甲酰基亚硝基脲，缺乏 BMNU 的酸质子，在碱性介质中通过氢氧根离子对尿素羰基的攻击而水解。在酸性介质 (0 < pH < 6) 中，BMNU 仅产生脱氨基产物，这与其他 N-亚硝基化合物和等排亚

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400537

文献信息

• First Practical Synthesis of Formamidine Ureas and Derivatives
  作者：Amy S. Ripka、David D. Díaz、K. Barry Sharpless、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol034287r

  日期：2003.5.1

  Isonitriles and ureas undergo a condensation reaction in the presence of acid chlorides to give formamidine ureas, for which no general synthetic routes currently exist. A mechanism is proposed in which the key intermediate is an electrophilic adduct of isonitrile and acid chloride. The process is tolerant of moderate variability in the nature of the components, and access to formamidine ureas of varying

  异腈和脲在酰氯存在下进行缩合反应，生成甲am脲，目前尚无一般的合成路线。提出了一种机制，其中关键的中间体是异腈和酰氯的亲电子加合物。该方法耐受组分性质的适度变化，并且通过与胺的容易的交换反应进一步提高了获得具有不同取代模式的甲am脲的途径。[反应：看文字]
• Newton, Christopher G.; Ollis, W. David; Wright, Derek E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 75 - 84
  作者：Newton, Christopher G.、Ollis, W. David、Wright, Derek E.

  DOI：——

  日期：——
• Henning, Hans-Georg; Hentschel, Christian, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 9, p. 339 - 340
  作者：Henning, Hans-Georg、Hentschel, Christian

  DOI：——

  日期：——
• NEWTON, C. G.;OLLIS, W. D.;WRIGHT, D. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 75-84
  作者：NEWTON, C. G.、OLLIS, W. D.、WRIGHT, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• HENNING, HANS-GEORG;HENTSCHEL, CHRISTIAN, Z. CHEM., 27,(1987) N 9, 339-340
  作者：HENNING, HANS-GEORG、HENTSCHEL, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——