奥莫司坦 | 60175-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥莫司坦
• 中文别名: 奥茂斯坦
• 英文名称: 1,3-thiazine-4-carboxylic acid
• 英文别名: tetrahydro-2H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid；(RS)-1,3-thiazane-4-carboxylic acid；1,3-thiazinane-4-carboxylic acid；(DL)-1-Aza-3-thia-cyclohexan-6-carbonsaeure；(+/-)-tetrahydro-[1,3]thiazine-4-carboxylic acid；(+/-)-Tetrahydro-1.3-thiazin-carbonsaeure-(4)；N,S-methanediyl-homocysteine；1,3-thiazane-4-carboxylic acid；omonasteine；(+/-)-Tetrahydro-[1,3]thiazin-4-carbonsaeure；1,3-thiazinan-3-ium-4-carboxylate
• CAS: 60175-95-3
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: JZKHUBWXBZINMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥莫司坦 生成 (4S)-1,3-噻嗪烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸不对称转化制备光学活性高半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.536
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1,3-噻嗪烷-4-羧酸 在 水杨醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 奥莫司坦
  参考文献：
  名称：

  (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸不对称转化制备光学活性高半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  来自 (RS)-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 [(RS)-HTL·HCl] 的 DL-高半胱氨酸 [DL-Hcy] 在乙酸中与甲醛反应得到 (RS)-1,3-噻氮烷-4-羧酸一水合物 [(RS)-THA·H2O]。(RS)-THA·H2O 的不对称转化是通过在乙酸中的水杨醛存在下与旋光酒石酸形成盐来实现的。分别由 (R)-THA 与 (2R, 3R)-酒石酸的盐得到的 (R)- 和 (S)-THA 及其对映体盐用盐酸羟胺处理得到 D- 和 L-Hcy分别为 100% 光学纯度，(RS)-HTL·HCl 的产率为 50%。D- 和 L-Hcy 用过氧化氢氧化分别得到 D- 和 L- 高胱氨酸，产率为 47%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.536

文献信息

• Differences in heterocycle basicity distinguish homocysteine from cysteine using aldehyde-bearing fluorophores
  作者：Aabha Barve、Mark Lowry、Jorge O. Escobedo、Katherine T. Huynh、Lovemore Hakuna、Robert M. Strongin

  DOI：10.1039/c4cc03527e

  日期：——

  Homocysteine reacts with aldehyde-derived fluorescein to form thiazinane. Controlled protonation of the thiazinane amine leads to fluorescence enhancement, thus distinguishing homocysteine from cysteine.

  同型半胱氨酸与醛衍生的荧光素反应形成噻嗪环。对噻嗪环胺的控制质子化导致荧光增强，从而区分同型半胱氨酸和半胱氨酸。
• Musser, John H.; Bailey, Kevin; Suh, John T., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 889 - 894
  作者：Musser, John H.、Bailey, Kevin、Suh, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Wriston; Mackenzie, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 225, p. 607,610
  作者：Wriston、Mackenzie

  DOI：——

  日期：——
• Strack et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1958, vol. 313, p. 201,202
  作者：Strack et al.

  DOI：——

  日期：——
• Watkins,J.C., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 1187 - 1199
  作者：Watkins,J.C.

  DOI：——

  日期：——