(S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one | 29266-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-iodomethylpyrrolidin-2-one；(5S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 29266-73-7
• 化学式: C₅H₈INO
• 分子量: 225.029
• InChiKey: AHHCPDRULUVVBZ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-81.5 °C
• 沸点：
  355.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 (5R)-3-bromo-5-methyl-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环缩肽 Vioprolides A 和 C 的潜在前体（Northern 片段）的合成

  摘要：

  完成了环缩酚肽 vioprolide A 和 vioprolide C 的潜在 Northern 片段的合成。制备的化合物是五肽，在其 C 末端显示非规范氨基酸脱氢丁酸 (Dhb)。中心位置由另一种非规范氨基酸（2 S ,4 R）-4-甲基氮杂环丁烷羧酸（Maz）占据。开发对映体纯N -Boc 保护的 Maz ( N -Boc-Maz)的路线我-焦谷氨酸，并且该结构单元通过连续偶联丝氨酸和苏氨酸片段在其C末端形成硫肽。 C 末端苏氨酸脱水为 Dhb，然后再连接d-Leu-Ala 二肽连接到 Maz 的 N 末端位点。几种中间体直接进入下一步反应。从N -Boc-Maz开始，五肽的组装分八步完成，总产率为16%。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763750
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-5-(iodomethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-aminomethylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Pyrrolidin-2-ones react with formaldehyde and chlorotrimethylsilane to give 1-chloromethylpyrrolidin-2-ones which upon subsequent reaction with primary and secondary amines give 1-aminomethylpyrrolidin-2-ones in good yield.

  DOI：

  10.1039/p19950001317

文献信息

• CARBAZOLE-CONTAINING AMIDES, CARBAMATES, AND UREAS AS CRYPTOCHROME MODULATORS
  申请人：ReSet Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150284362A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing amide, carbamate, and urea derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, D, E, G, J, L, M, Q, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, complications associated with diabetes, Cushing's syndrome, NASH, NAFLD, asthma, and COPD.

  本文涉及含有咔唑基的酰胺、碳酸酯和脲衍生物，以及其结构式I中的药用可接受盐或水合物，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、D、E、G、J、L、M、Q、a和b分别描述。还提供了含有式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、与糖尿病相关的并发症、库欣综合征、NASH、NAFLD、哮喘和COPD。
• Discovery and optimization of a potent and selective indazolamine series of IRAK4 inhibitors
  作者：Wenqiang Zhai、Yongping Lu、Yabo Zhu、Mengguang Zhou、Cheng Ye、Zheng-Zheng Shi、Wenjian Qian、Taishan Hu、Lei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127686

  日期：2021.1

  IRAK4 is a key mediator of innate immunity. There is a high interest in identifying novel IRAK4 inhibitors for the treatment of inflammatory autoimmune diseases. We describe here a highly potent and selective IRAK4 inhibitor (HS271) that exhibited superior enzymatic and cellular activities, as well as excellent pharmacokinetic properties. HS271 displayed robust in vivo anti-inflammatory efficacy as

  IRAK4是先天免疫的关键介体。鉴定用于治疗炎性自身免疫疾病的新型IRAK4抑制剂引起了高度兴趣。我们在这里描述了一种高效的，选择性的IRAK4抑制剂（HS271），它表现出卓越的酶和细胞活性，以及​​出色的药代动力学特性。如在LPS诱导的TNFα产生胶原诱导的关节炎的大鼠模型中所评估的，HS271显示出强大的体内抗炎功效。
• Konfiguration des Cocains und Derivate der Ecgoninsäure
  作者：E. Hardegger、H. Ott

  DOI：10.1002/hlca.19550380137

  日期：——

  verknüpft werden. Daraus leitet sich die Konfiguration des natürlichen l-Cocains gemäss Formel II ab. Synthetische L-Eegoninsäure war identisch mit der aus natürlichem l-Cocain erhaltenen l-Eegoninsäure. Im Verlauf der Untersuchung wurde eine Anzahl neuer, aus dem Formelschema ersichtlicher, teils optisch aktiver, teils inaktiver Derivate der Pyrrolidoncarbonsäure bzw. der Eegoninsäure hergestellt.

  L-谷氨酸可以与L-烯酸构型连接。由此衍生出根据式II的天然1-可卡因的构型。合成的L-Eegoninsäure与获得的天然L-可卡因I -Eegoninsäure相同。在研究过程中，生产了许多新的，光学活性的，部分惰性的吡咯烷酮羧酸或eegonic酸的衍生物，可以从化学式中看出。
• Copper(i) mediated cross-coupling of amino acid derived organozinc reagents with acid chlorides
  作者：Thomas Hjelmgaard、David Tanner

  DOI：10.1039/b601996j

  日期：——

  copper-mediated cross-coupling of amino acid derived beta-amido-alkylzinc iodides 1 and 3 with a range of acid chlorides. The present method uses CuCN.2LiCl as the copper source and for organozinc reagent 1 the methodology appears to be limited to reaction with more stable acid chlorides, providing the desired products in moderate yields. When applied to organozinc reagent 3, however, the protocol is more

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。
• INDAZOLE AMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210309636A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Indazole derivatives represented by formula (I) or stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. A preparation method of indazole derivatives represented by formula (I) and a method of use of the indazole derivatives as therapeutic agents is also provided. The indazole derivatives of formula (I) are especially useful as interleukin-1 receptor-associated kinase 4 (IRAK4) inhibitors

  提供由式(I)或其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐所代表的吲唑衍生物。同时还提供了由式(I)所代表的吲唑衍生物的制备方法和作为治疗剂使用的方法。式(I)的吲唑衍生物在特别适用于作为白细胞介素-1受体相关激酶4(IRAK4)的抑制剂。