N-methoxycarbonyl (S)-pyroglutamic acid benzylester | 146356-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl (S)-pyroglutamic acid benzylester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 146356-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: YUTICPQZYKYMNF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl (S)-pyroglutamic acid benzylester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2S)-benzyl-5-methoxy-1-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi

  摘要：

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80507-x
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-methoxycarbonyl (S)-pyroglutamic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of cis-5-Alkyl-(S)-prolines from (S)-Pyroglutamic Acid via 5-Alkyl-5-hydroxy-(S)-prolines
  作者：Hao Li、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01563-3

  日期：1997.9

  Introduction of alkyl groups with trialkylaluminums in the 5-position of the pyroglutamic ring system without ring opening and subsequent hydrogenation over Pt/C lead to exclusively cis-5-alkyl-(S)-prolines without epimerization of the chiral centre. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在不带开环的焦谷氨酸环系统的5位引入具有三烷基铝的烷基，并随后在Pt / C上氢化导致仅顺式-5-烷基-（S）-脯氨酸，而没有手性中心的差向异构化。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis of (2S,4S) 2-carboxy-4-pyrrolidine acetic acid, a conformationally constrained 2-amino adipic acid analogue
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60445-8

  日期：1993.4

  (2S,4S) 2-carboxy-4-pyrrolidine acetic acid was synthesized from (S) pyroglutamic acid in 26% overall yield by a regiospecific deprotonation of the N-methoxycarbonyl benzylester 4.

  (2S,4S)-2-羧基-4-吡咯烷酮乙酸通过从(S)-吡咯谷氨酸出发，在26%的总产率下通过N-甲氧基羰基苄基酯4的区域特异性去质子化制得。
• A Convenient<i>N</i>-Protection of Pyroglutamate Derivatives
  作者：Hao Li、Takeshi Sakamoto、Miyako Kato、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1080/00397919508011481

  日期：1995.12

  Esters of pyroglutamic acid were N-protected by conventional protective groups (Z: Boc, and COOMe) in high yield, without racemization, using LiHMDS in THF at -78 degrees C and ZC1, Boc(2)O, and ClCOOMe, respectively.
• Synthesis of conformationally constrained analogues of (R)-2-amino-7-phosphonoheptanoic acid
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Oreste Decavallas

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00114-0

  日期：1996.4

  Conformationally restricted AP7 analogues of 2R configuration are readily prepared from (S)-pyroglutamic acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US9676785B2
  申请人：——

  公开号：US9676785B2

  公开（公告）日：2017-06-13