3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基硫脲 | 2212-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基硫脲
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-p-chlorophenylthiourea
• 英文别名: N'-(4-chloro-phenyl)-N,N-dimethyl-thiourea；N'-(4-Chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-thioharnstoff；3-(4-chlorophenyl)-1,1-dimethyl-2-thiourea；1.1-Dimethyl-3-<4-chlor-phenyl>-thioharnstoff；N,N-Dimethyl-N'-p-chlorphenyl-thioharnstoff；N'-(4-Chlorophenyl)-N,N-dimethylthiourea；3-(4-chlorophenyl)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 2212-17-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD00018585
• 分子量: 214.719
• InChiKey: FWGDAHLBEXSAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  283.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基硫脲 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到6-氯-N,N-二甲基-2-苯并噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 对氯苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-1,1-二甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to Substituted Thiocarbamides

  摘要：

  A variety of substituted thioureas result from thiuram disufides by a simple reaction with different amines.

  DOI：

  10.1080/00397919508013859

文献信息

• Synthesis and Pesticidal Properties of Thio and Seleno Analogs of Some Common Urea Herbicides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1080/10426500802391692

  日期：2009.7.13

  Thio and seleno analogs of fenuron, isoproturon, chlorotoluron, metoxuron, monuron, and diuron were synthesized from the corresponding aryl amines. Their reaction with thiophosgene leads to isothiocyanates. Aryl amines were also converted (via isocyanides) to isoselenocyanates. The reaction of both isothio- and isoselenocyanates with dimethylamine affords the corresponding thio and seleno analogs of

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。
• Facile synthesis of S -arylisothioureas via the S -arylation of arylthioureas with aryl iodides in water
  作者：Xing Liu、Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.012

  日期：2018.8

  An environmentally benign, simple and highly efficient protocol for the synthesis of S-arylisothiourea derivatives has been achieved in good to excellent yields by reacting a series of aryl iodides with arylthioureas, using inexpensive CuSO4·5H2O as catalyst in water without PTC (phase transfer catalyst). The protocol features easy performance, good to excellent yields, good tolerance towards a variety

  使用廉价的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，在不使用PTC的水中，通过使一系列芳基碘化物与芳基硫脲反应，已实现了对S-芳基异硫脲衍生物进行合成的环境友好，简单且高效的方法，收率良好至优异。相转移催化剂）。该方案的特点是易于执行，良好或优异的收率，对各种官能团具有良好的耐受性，可用于制备某些生物活性化合物。
• An Efficient Chan-Lam <i>S</i> -Arylation of Arylthioureas with Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201800892

  日期：2018.8.31

  A convenient and efficient protocol has been developed for the preparation of aryl-isothioureas based on the Chan-Lam C-S coupling reaction. The desired aryl-isothioureas were synthesized in good yields (up to 95%) in the presence of Cu(OAc)(2)H2O as catalyst and bipyridine as ligand. A variety of functional groups on the aryl-thiourea and arylboronic acid reagents are tolerated. The method features

  基于 Chan-Lam CS 耦合反应的芳基异硫脲的制备开发了一种方便有效的协议。在作为催化剂的 Cu(OAc)(2)H2O 和作为配体的联吡啶存在下，以良好的收率（高达 95%）合成了所需的芳基异硫脲。可以耐受芳基硫脲和芳基硼酸试剂上的各种官能团。该方法反应条件温和，收率好，说明了其在有机合成中的实用合成价值。
• Insertion of Arynes into Thioureas: A New Amidine Synthesis
  作者：Kallolmay Biswas、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol202049v

  日期：2011.9.16

  thioureas via a formal π-insertion into the C═S bond. The reaction contrasts with that of ureas, which proceeds via benzyne σ-insertion into the C–N bond, and represents a new, operationally simple route to functionalized amidines.

  由三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯前体生成的芳烃已通过与π插入C═S键的形式与硫脲反应。该反应与尿素的反应形成对比，后者是通过将苯乙炔σ插入C–N键进行的，代表了一条新的，操作简单的途径来官能化am。
• Copper-Catalyzed and Air-Mediated Mild Cross-Dehydrogenative Coupling of Aryl Thioureas and Dialkyl<i>H</i>-Phosphonates: The Synthesis of Thiophosphonates
  作者：Cai-Zhu Chang、Xing Liu、Hui Zhu、Li Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02011

  日期：2018.11.2

  A copper-catalyzed and air-mediated mild cross-dehydrogenative coupling of aryl thioureas and dialkyl H-phosphonates to produce thiophosphonates has been reported. Without addition of base or acid, air as an oxidant, the phosphorylation occurred smoothly to give the target products in moderate to excellent yields at room temperature. The protocol allows the direct formation of a sulfur–phosphorus bond

  已经报道了芳基硫脲和H-膦酸二烷基酯的铜催化的和空气介导的温和的交叉脱氢偶联以产生硫代膦酸酯。在不添加碱或酸，空气作为氧化剂的情况下，磷酸化平稳地发生，从而在室温下以中等至极好的收率得到目标产物。该方案允许直接形成硫-磷键，耐受一系列官能团，并显示出合成多种硫代膦酸酯的潜在合成价值。

表征谱图