1,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 55690-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3--propin-(1)-ol-(3)；1,3-Diphenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 55690-02-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: QRBKEKWFDCPURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 chloro(1,3,3-triphenyl-3H-indolizin-4-ium-2-yl)aurate(I)
  参考文献：
  名称：

  Indolizy 卡宾配体。不对称金（I）催化中的电子特性和应用评价

  摘要：

  我们在此报告了一个新的基于吲哚嗪-亚基 (Indolizy) 部分的卡宾配体家族。相应的金 (I) 配合物很容易从金 (I) 促进的烯丙基吡啶前体的环化中获得。通过实验方法和 DFT 计算对电子特性的评估证实了这些配体的强 σ 供体和 π 接受特性。金 (I) 配合物的阳离子化产生催化物质，触发（多）不饱和前体的多种反应。当在与氮原子相邻的立体中心上带有亚甲基氧化膦部分时，相应的双功能卡宾配体会产生高度对映选择性的杂环化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106142
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed construction of poly-substituted indolizinones

  摘要：

  We have developed a highly efficient one-pot approach to poly-substituted indolizinones from tertiary propargylic alcohols by using a palladium-catalyzed domino reaction. This reaction is proposed to proceed via successive aminopalladation, reductive elimination, and 1,2-shift. While our previous effort to the same skeleton via 2-iodoindolizinones selected alpha,beta-unsaturated esters, terminal acetylenes, or boronic acids as coupling partners, this strategy introduces new functional groups at the C2 position of indolizinone core with (hetero)aryl halides or diallyl carbonate, expanding the substrate scope for decoration at the C2 site. Furthermore, a new preparation route to tertiary propargylic alcohols for this study is described to rapidly diversify the molecular framework. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.091

文献信息

• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• A copper-catalyzed domino reaction to construct functionalized indolizinones
  作者：Ben-Quan Hu、Li-Xia Wang、Gang Shen、Ya-Lin Tang、Luo Yang

  DOI：10.1039/c5ra20119e

  日期：——

  An efficient one-step copper-catalyzed domino reaction to 3,8α-disubstituted indolizinone derivatives has been developed for the first time, in which cheap and readily available pyridine ketones and terminal alkynes are the starting materials.

  首次开发了一种高效的一步铜催化多米诺反应，用于合成3,8α-二取代吲哚啉酮衍生物，其中使用了廉价且易得的吡啶酮和末端炔烃作为起始物。
• Peptide Functionalization Through the Generation of Selenocysteine Electrophile
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska、Anna Ivanova、Jelena Vasiljeva

  DOI：10.1002/ejoc.201900907

  日期：2019.8.15

  The first example of a strategy for peptide functionalization through the generation of selenocysteine electrophile in 5‐ and 6‐endo‐dig cyclization reactions is reported. This simple approach allows bio‐conjugation of selenocystine‐based peptides.

  报道了在5和6位内切地环化反应中通过生成硒代半胱氨酸亲电试剂实现肽功能化的策略的第一个实例。这种简单的方法可以使基于硒代半胱氨酸的肽进行生物缀合。
• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Alkenes by Relay Coupling with Propargylic Pyridines: Synthesis of Indolizine and Indolizinone-Containing Bisheterocycles
  作者：Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Jianchao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02438

  日期：2021.12.17

  Palladium-catalyzed arylation/heteroarylation of aryl halide-tethered alkenes with propargylic pyridines has been established, which provides direct and efficient access to various oxindole, azaoxindole, dihydrobenzopyran, indole, and benzofuran-linked indolizines in good yields with a broad substrate scope and high functional group tolerance. This process enables the formation of one C–N and two C–C

  已经建立了钯催化的芳基卤化物连接的烯烃与炔丙基吡啶的芳基化/杂芳基化，可以直接有效地获得各种羟吲哚、氮杂吲哚、二氢苯并吡喃、吲哚和苯并呋喃连接的吲哚腙，收率高，底物范围广，高官能团耐受性。该过程能够通过分子内碳钯化和环异构化序列在一次操作中形成一个 C-N 键和两个 C-C 键。此外，包含吲哚和苯并呋喃的吲哚嗪酮连接的双杂环骨架可以从​​涉及甲基或苯基迁移的叔炔醇中方便地合成。
• Highly Efficient Synthesis of Functionalized Indolizines and Indolizinones by Copper-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Pyridines
  作者：Bin Yan、Yebing Zhou、Hao Zhang、Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo070983j

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The copper-catalyzed cycloisomerizations of 2-pyridyl-substituted propargylic acetates and its derivatives are described, which offer an efficient route to C-1 oxygenated indolizines with a wide range of substituents under mild reaction conditions. The presented method could be readily applied to the synthesis of indolizinones through a cyclization/1,2-migration of tertiary propargylic alcohols.