tetrabenzofluorene | 280748-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tetrabenzofluorene
• 英文别名: 8bH-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene；8bH-Tetrabenzo[acgi]fluorene；heptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),3,5,7,9,11,13,15,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 280748-54-1
• 化学式: C₂₉H₁₈
• 分子量: 366.462
• InChiKey: NFRMBDOVIDOWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzofluorene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene
  参考文献：
  名称：

  化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

  摘要：

  该专利申请涉及实现高发光效率的有机EL器件的化合物，用于有机电致发光材料的该化合物，使用该化合物制造的有机电致发光器件以及装有该有机电致发光器件的电子设备的提供方法。 通过使用以四苯并咯啉骨架为主要骨架的特定结构化合物，制备用于有机电致发光材料的该化合物，使用该化合物制造的有机电致发光器件以及装有该有机电致发光器件的电子设备。【未附图】

  公开号：

  JP2016060702A
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetrabenzofluorene
  参考文献：
  名称：

  4-(17-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorenylmethyl)-41′,4″-Dimethoxytrityl Chloride: A hydrophobic 5′-protecting group for the separation of synthetic oligonucleotides.

  摘要：

  A new highly hydrophobic 5'-hydroxyl protecting group (Tbf-DMTr) has been designed for the purification of synthetic oligonucleotides. Tbf-DMTr-oligonucleotides are strongly retained on RP-HPLC allowing a facile separation from truncated sequences. Subsequently the group can be removed in acidic conditions. The ultra-violet properties of Tbf-DMTr enable easy detection. The synthesis and purification of long oligonucleotides (> 100 mer) is envisaged.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61618-0

文献信息

• Isothermal and non-isothermal cold crystallization of tetrabenzofluorene (TBF) molecules
  作者：A. A. Boopathi、Srinivasan Sampath、T. Narasimhaswamy

  DOI：10.1039/c8nj06514d

  日期：——

  Design and synthesis of tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene (TBF) derivatives are carried out to investigate the isothermal and non-isothermal cold crystallization (CC) behavior by various spectroscopic and analytical techniques. The unprecedented CC exhibited by TBF molecules is examined by systematic modification of alkyl chain length (C8–C18 even carbons) on both sides of the central phenyl ring. The CC

  设计并合成了四苯并[ a，c，g，i ]芴（TBF）衍生物，以通过各种光谱和分析技术研究等温和非等温冷结晶（CC）行为。通过系统性地修饰中心苯环两侧的烷基链长（C8–C18甚至碳原子），检查了TBF分子表现出的空前的CC。通过热阶段偏振显微镜（HOPM），差示扫描量热法（DSC）和可变温度粉末X射线衍射（VT-PXRD）检查TBF衍生物的CC 。实验观察表明，随着烷基链长度的增加，C 10 H 21到C 16 H 33时，CC温度和活化能显着提高。非等温CC活化能使用Kissinger方程计算。通过采用DSC动力学参数，可以计算出TBF分子（TBFC10至TBFC18）的总活化能，范围为62.18–90.35 kJ mol -1。此外，绘制了在五个不同温度下等温CC动力学的Avrami因子，这表明随着温度的升高，CC时间会减少。
• “Bottom-up” self-assembly and “cold crystallization” of butterfly shaped tetrabenzofluorene molecules
  作者：Srinivasan Sampath、A. A. Boopathi、A. B. Mandal

  DOI：10.1039/c6cp02662a

  日期：——

  Butterfly-shaped tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene (TBF)-based molecules (1 and 2) were designed, synthesized and well characterized using various spectroscopic techniques. The single crystal X-ray structure of 1 shows the presence of intermolecular 3-D π–π stacking interaction and unprecedented “cold crystallization” in polycyclic aromatic molecules. We report for the first time, the “bottom-up” self-assembly

  设计，合成并利用各种光谱技术对蝴蝶形的四苯并[ a，c，g，i ]芴（TBF）基分子（1和2）进行了表征。的单晶X射线结构1示出了分子间3-dπ-π堆积相互作用和前所未有的“冷结晶”的多环芳族分子的存在。我们首次报道了基于TBF的有机分子的“自下而上”的自组装。超分子研究揭示了分别在THF-水和甲苯溶液中形成囊泡和长方体形纳米晶体。
• Remarkable stability of tetrabenzo[a,c,g,i]fluorenyl ammonium salts in water: syntheses, reactions, and crystal structures
  作者：Okko N. Frey、Timo Stalling、Florian Schlüter、Wolfgang Saak、Marc Schmidtmann、Detlev Haase、Rüdiger Beckhaus

  DOI：10.1039/c5dt04137f

  日期：——

  Deprotonation of 8bH-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene (8bH-Tbf), an extremely large benzannulated cyclopentadienyl derivative, by [NR3R′][OH] (R = nBu, Et; R′ = nBu, Et, Bn) leads to a series of Tbf ammonium salts of the type [NR3R′][Tbf]. These cyclopentadienide analogs were smoothly isolated from a hydrous medium and structurally characterized by single X-ray diffraction. Subsequent reactions demonstrate

  [NR 3 R'] [OH]使8b H-四苯并[ a，c，g，i ]芴（8b H -Tbf）（一个很大的苯环环戊二烯基衍生物）去质子化（R = n Bu，Et; R' = n Bu，Et，Bn）生成一系列[NR 3 R'] [Tbf]类型的Tbf铵盐。这些环戊二烯类似物从含水介质中顺利分离出来，并通过单X射线衍射对其结构进行了表征。随后的反应通过将提出的[Tbf]阴离子转化为官能化的Tbf化合物，证明了很高的​​衍生化潜力。
• 10.1002/chem.202401647
  作者：Navya, Panichiyil V.、Ganesan, Krithika、Neyts, Erik C、Sampath, Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.202401647

  日期：——

  synthesized by functionalizing tetrabenzofluorene core with acceptor units, without using heterocyclic rings and amine derivatives. These molecules can switch color from pale yellow to dark hues and also display electrofluorochromism. Smart windows fabricated using these electrochromes can store the injected energy and the stored energy can be reused to charge electronic gadgets.

  通过用受体单元对四苯并芴核进行功能化，合成了两种新型电致变色材料，而不使用杂环和胺衍生物。这些分子可以将颜色从浅黄色转变为深色，并且还可以显示电荧光变色。使用这些电致变色材料制造的智能窗户可以存储注入的能量，并且存储的能量可以重新用于为电子产品充电。
• Use of Tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene as an Anchor Group for the Solid/Solution Phase Synthesis of the Quinolone Antibacterial, Ciprofloxacin
  作者：Alastair M. Hay

  DOI：10.1055/s-1999-3614

  日期：1999.11