2-mercapto-1,3,4-thiadiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one | 106511-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-1,3,4-thiadiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-mercapto-5H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-mercapto-1,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-Thioxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one；2-sulfanylidene-3H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
• CAS: 106511-81-3
• 化学式: C₉H₅N₃OS₂
• 分子量: 235.29
• InChiKey: NRKSFEOTDHSSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-278 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1,3,4-thiadiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-morpholino-1,3,4-thiadiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak, U. S.; Devani, M. B.; Shishoo, C. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 489 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-mercapto-1,3,4-thiadiazolo<2,3-b>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak, U. S.; Devani, M. B.; Shishoo, C. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 489 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and molecular docking study of some novel 3-benzyl-4(3H)quinazolinone analogues
  作者：Ibrahim A. Al-Suwaidan、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Taghreed Z. Shawer、Rezk R. Ayyad、Amer M. Alanazi、Ahmad M. El-Morsy、Menshawy A. Mohamed、Naglaa I. Abdel-Aziz、Magda A.-A. El-Sayed、Adel S. El-Azab

  DOI：10.3109/14756366.2015.1004059

  日期：2016.1.2

  amazing broad spectrum antitumor activity with mean GI(50) (10.47, 7.24 and 14.12 µM. respectively), and are nearly 1.5-3.0-fold more potent compared with the positive control 5-FU with mean GI50, 22.60 µM. On the other hand, compounds 6 and 10 yielded selective activities toward CNS, renal and breast cancer cell lines, whereas compound 9 showed selective activities towards leukemia cell lines. Molecular

  设计，合成和评价了一系列新的3-苄基取代的-4（3H）-喹唑啉酮类化合物的体外抗肿瘤活性。这项研究的结果表明2-（3-苄基-6-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺，2-（3 -苄基-6,7-二甲氧基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙酰胺和3-（3-苄基-6-甲基-4- oxo-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙酰胺显示出惊人的广谱抗肿瘤活性，平均GI（50）（分别为10.47、7.24和14.12 µM），并且与平均GI50为22.60 µM的阳性对照5-FU相比，效价提高了近1.5-3.0倍。另一方面，化合物6和10对CNS，肾和乳腺癌细胞系产生选择性活性，而化合物9对白血病细胞系表现出选择性活性。化合物7和8进入EGFR-TK的ATP结合位点的分子对接
• Letters to the editor recyclization of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione to yield quinazoline derivatives
  作者：G. G. Rusu、D. Koval'、Ya. E. Gutsu、N. A. Barba

  DOI：10.1007/bf01170752

  日期：1995.7
• PATHAK U. S.; DEVANI M. B.; SHISHOO C. J.; KULKARNI R. R.; RAKHOLIA V. M.+, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 489-491
  作者：PATHAK U. S.、 DEVANI M. B.、 SHISHOO C. J.、 KULKARNI R. R.、 RAKHOLIA V. M.+

  DOI：——

  日期：——
• Pathak, U. S.; Devani, M. B.; Shishoo, C. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 489 - 491
  作者：Pathak, U. S.、Devani, M. B.、Shishoo, C. J.、Kulkarni, R. R.、Rakholia, V. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——