N,N-dimethylbiphenyl-2-carboxamide | 13737-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylbiphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide；N,N-dimethyl-2-phenylbenzamide
• CAS: 13737-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JGADRNOECJQRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  401.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbiphenyl-2-carboxamide 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N,N-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-methanamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrethroid intermediates and process

  摘要：

  一种新型的N,N,N-三甲基-[1,1'-联苯]-2-甲胺盐化合物经过重排反应得到一种3-二甲氨甲基-2-甲基-[1,1'-联苯]化合物，然后转化为相应的3-卤甲基-2-甲基-[1,1'-联苯]化合物。卤甲基化合物是拟除虫剂和相关杀虫剂的中间体，其中醇基来源于2-甲基-[1,1'-联苯]-3-甲醇。

  公开号：

  US04473709A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N,N-dimethylbiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  超越定向正金属化：Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应

  摘要：

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。

  DOI：

  10.1021/ja503819x

文献信息

• Combining Transition Metal Catalysis with Radical Chemistry: Dramatic Acceleration of Palladium-Catalyzed CH Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/adsc.201200738

  日期：2012.12.14

  This paper describes a photoredox palladium/iridium-catalyzed C-H arylation with diaryliodonium reagents. Details of the reaction optimization, substrate scope, and mechanism are presented along with a comparison to a related method in which aryldiazonium salts are used in place of diaryliodonium reagents. The unprecedentedly mild reaction conditions (25 masculineC in methanol), the requirement for

  本文描述了光氧化还原钯/铱催化 CH 与二芳基碘试剂的芳基化反应。详细介绍了反应优化、底物范围和机理，并与使用芳基重氮盐代替二芳基碘试剂的相关方法进行了比较。前所未有的温和反应条件（甲醇中 25 摄氏度）、对光和光催化剂的要求、自由基清除剂的抑制作用以及观察到的化学选择性趋势都与二芳基碘试剂的自由基热反应一致，该反应被认为是通过一种“离子”2e - 途径，需要更高的反应温度（100 ℃）。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective direct arylation of sp² C–H bonds with diaryliodonium salts
  作者：Pan Gao、Li Liu、Zhuangzhi Shi、Yu Yuan

  DOI：10.1039/c6ob01145d

  日期：——

  A regioselective direct arylation of arenes and olefins at the ortho position is reported. The key to the high selectivity is the appropriate choice of diaryliodonium salts as the arylating reagent in the presence of a cationic iridium(III) catalyst. The coordination of the metal with an oxygen atom or a nitrogen atom and subsequent C–H activation allows for direct arylation with coupling partners

  据报道在邻位的芳烃和烯烃的区域选择性直接芳基化。到高选择性的关键是二芳基碘盐作为阳离子铱（存在下芳基化试剂的合适的选择III）催化剂。金属与氧原子或氮原子的配位以及随后的C–H活化可实现与偶联配偶体的直接芳基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且对包括许多卤化物官能团在内的各种官能团具有较高的耐受性。
• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Aminocarbonylation of Aryl Halides Using a Nickel Phosphite Catalytic System
  作者：Jinhun Ju、Miso Jeong、Jeongju Moon、Hyun Min Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol702058e

  日期：2007.10.1

  The nickel and phosphite catalytic system with sodium methoxide enables a very efficient aminocarbonylation reaction to be performed between aryl iodides or bromides and N,N-dimethylformamide (DMF). Phosphite ligand 1, which is very stable to air and moisture and, furthermore, inexpensive, afforded the highest reaction yield.

  使用甲醇钠的镍和亚磷酸酯催化系统能够在芳基碘化物或溴化物与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）之间进行非常有效的氨基羰基化反应。亚磷酸酯配体1对空气和湿气非常稳定，而且价格便宜，提供了最高的反应收率。
• Copper-catalyzed amidation of benzoic acids using tetraalkylthiuram disulfides as amine sources
  作者：Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Min Liu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330960

  日期：2017.8.18

  method for the copper-catalyzed synthesis of N-substituted benzamides was explored. In the presence of CuBr and di-tert-butyl peroxide, various N-substituted benzamides were prepared through amidation of benzoic acid by using commercially available and cheap tetraalkylthiuram disulfides as amine sources. With this protocol, a series of 14 N-substituted benzamides were furnished in good to excellent yields

  摘要 探索了一种简便的铜催化合成 N-取代苯甲酰胺的方法。在 CuBr 和二叔丁基过氧化物的存在下，使用市售的廉价四烷基秋兰姆二硫化物作为胺源，通过苯甲酸的酰胺化制备了各种 N-取代的苯甲酰胺。使用该协议，提供了一系列 14 N 取代苯甲酰胺，产量良好。广泛的底物范围和良好的收率显示了其在有机合成中的实用合成价值。图形概要