dibenzyl maleate | 622-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl maleate
• 英文别名: Maleinsaeure-dibenzylester；dibenzyl (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 622-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CPZVJYPXOWWFSW-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl maleate 在 氢氧化钾 、 苯甲醇 作用下， 生成 Benzyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dibenzyl maleate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Grubbs第二代催化剂，重氮乙酸盐的高度化学和分子选择性分子间偶联，生成顺式烯烃。

  摘要：

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601692

文献信息

• A Straightforward and Highly Diastereoselective Access to Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes <i>via</i> a Michael Initiated Ring Closure Reaction
  作者：Thibault Ferrary、Emilie David、Gaëlle Milanole、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol402837u

  日期：2013.11

  synthesis of highly functionalized monofluorinated cyclopropanes based on a Michael Initiated Ring Closure (MIRC) reaction has been developed. The addition of quaternary ammonium salts derived from ethyl bromofluoroacetate on a panel of electron deficient alkenes followed by cyclization gave rise to an efficient access to monofluorinated cyclopropanes with good yields and remarkable diastereoselectivity

  已经开发了基于迈克尔引发的闭环（MIRC）反应的高度官能化的单氟环丙烷的合成方法。在一组缺电子的烯烃上添加衍生自溴氟乙酸乙酯的季铵盐，然后进行环化，可以有效地获得单氟环丙烷，并具有良好的收率和非对映选择性。
• Decarbonylative radical conjugate addition of aliphatic aldehydes for alkylation of electron-deficient alkenes
  作者：Yu-Xia Li、Wei-Yu Li、Yuan-Yuan Jiang、Luo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.042

  日期：2018.7

  A convenient metal-free decarbonylative radical conjugate addition of aliphatic aldehydes to electron-deficient alkenes is developed. With DTBP as an oxidant and radical-initiator, this reaction smoothly converts α-unsubstituted, α-mono-substituted and α-di-substituted aliphatic aldehydes into the corresponding primary, secondary and tertiary alkyl radicals, and subsequently allows for the cascade

  开发了一种方便的无金属的脂肪族醛到无电子烯烃的脱羰基自由基共轭加成反应。用DTBP作为氧化剂和自由基引发剂，该反应可将α-未取代的，α-单取代的和α-二取代的脂肪醛平稳地转化为相应的伯，仲和叔烷基，随后可进行级联反应通过自由基共轭加成的C（sp 3）C（sp 3）键。
• Syntheses of Potential Degradation Products of Phenylephrine in OTC Products
  作者：T.-M. Chan、Jianshe Kong、Paul McNamara、Jesse K. Wong

  DOI：10.1080/00397910802026188

  日期：2008.6.20

  and 2 are potential major degradants in over the counter (OTC) products containing phenylephrine HCl and dexbrompheniramine maleate or chlorpheniramine maleate. Compound 2 matches the unknown peak in the solution of stressed active and excipient and thus was identified as the correct degradation product. Whether the degradation product is racemic or chiral is not known. This article describes synthesis

  摘要 化合物 1 和 2 是含有盐酸去氧肾上腺素和马来酸右溴苯那敏或马来酸氯苯那敏的非处方 (OTC) 产品中潜在的主要降解物。化合物 2 与应力活性物质和赋形剂溶液中的未知峰相匹配，因此被鉴定为正确的降解产物。降解产物是外消旋的还是手性的尚不清楚。本文描述了这两种化合物的合成。化合物 2 可用作定量分析去氧肾上腺素 HCl 和右溴苯那敏马来酸盐或氯苯那敏马来酸盐的 OTC 产品中主要降解物的分析标准。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Michael Reaction of Malonates with Maleates and Its Application to the Enantioselective Synthesis of Tricarboxylic Acid Derivatives
  作者：Midori Sakamoto、Tetsuya Kaneko、Yuya Orito、Yasushi Shimoda、Makoto Nakajima

  DOI：10.1248/cpb.c18-00993

  日期：2019.5.1

  The Michael reaction of malonates with maleates afforded the corresponding adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 98% enantiomeric excess (ee)) by using dilithium 3,3'-dichlorobinaphtholate as a catalyst. The obtained Michael adducts could be converted to optically active tricarboxylic acid (TCA) derivatives via the Krapcho reaction.

  通过使用3，3′-二氯联萘二酸二锂作为催化剂，丙二酸酯与马来酸酯的迈克尔反应以高收率和高对映选择性（高达98％对映体过量（ee））提供了相应的加合物。所获得的迈克尔加合物可以通过Krapcho反应转化为光学活性三羧酸（TCA）衍生物。
• Generation and Reactivity of Electron-Rich Carbenes on the Surface of Catalytic Gold Nanoparticles
  作者：Judit Oliver-Meseguer、Mercedes Boronat、Alejandro Vidal-Moya、Patricia Concepción、Miguel Ángel Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.7b13696

  日期：2018.3.7

  receiving additional electron density from a metal. Here, it is shown that Au nanoparticles (NPs) generate an electron-rich carbene on surface after transferring electron density to the carbonyl group of an in situ activated diazoacetate, as assessed by Fourier transformed infrared (FT-IR) spectroscopy, magic angle spinning nuclear magnetic resonance (MAS NMR), and Raman spectroscopy. Density functional

  通过从金属接收额外的电子密度，可以调节并最终逆转卡宾的反应性。在这里，通过傅立叶变换红外 (FT-IR) 光谱法、魔角旋转法评估，金纳米粒子 (NPs) 在将电子密度转移到原位活化的重氮乙酸酯的羰基后，在表面产生富电子卡宾核磁共振（MAS NMR）和拉曼光谱。密度泛函理论 (DFT) 计算支持观察到的实验值，并揭示了至少三个不同的 Au 原子在卡宾稳定过程中的参与。表面稳定的卡宾对亲核试剂显示出非凡的稳定性，并与亲电试剂反应生成新产品。