(Z)-8-phenyloct-5-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-phenyloct-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-8-Phenyl-5-octenoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IRWGNRPDRSDNPL-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-phenyloct-5-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到(Z)-8-phenyloct-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光驱动硒-π-酸催化非活化烯烃的醇好氧烯丙基化

  摘要：

  摘要 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。 建立了一种新的有机催化方案，用于使用非活化烯烃作为烯丙基化试剂和环境空气作为末端氧化剂对酒精进行好氧脱氢烯丙基化。从机械上讲，该程序依赖于二癸烷和光氧化还原催化剂通过光诱导的电子转移过程的相互作用。在优化的条件下，可以获得非常高的官能团耐受性和出色的区域选择性的各种环状和无环醚。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609938
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 以 ice-water 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-8-phenyloct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SRS-A antagonists

  摘要：

  描述了在涉及SRS-A作为因果介质的过敏/炎症性疾病治疗中有用的药理活性化合物，这些化合物在游离酸形式下的化学式为I，其中R.sub.1是(i)具有多达20个碳原子的脂肪烃基、饱和或不饱和的烃基，未取代或被至少一种取代基取代，所述取代基选自卤素、羟基、C.sub.3-6烷氧基、C.sub.3-6环烷基、芳基或杂环芳基，所述环烷基、芳基或杂环芳基未取代或被至少一种取代基取代，所述取代基选自羟基、卤素和多达10个碳原子的烷基、烯基或炔基，(ii)具有3至8个碳原子的未取代或被多达16个碳原子的烷基、烯基或炔基取代的环烷基，或(iii)芳基或杂环芳基，未取代或被羟基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或多达16个碳原子的烷基、烯基或炔基取代；R.sub.2是(i)多达10个碳原子的烷基、环烷基或烯基，未取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自芳基、环烷基、卤素、羟基、NHR.sub.3和COX，其中R.sub.3为H、C.sub.1-4烷基、芳基或氨基酸残基或COX，X为OH、C.sub.1-4烷基、NH.sub.2或氨基酸残基，或(ii)芳基或杂环芳基，未取代或被一个或多个取代基取代，所述取代基选自C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-5酰基、卤素、羟基、羧基、硝基、三卤甲基、苯基、C.sub.1-4酰胺基和NHR.sub.4，其中R.sub.4为氢或C.sub.1-4烷基；Y为--S--、--SO--或--SO.sub.2--，但当--YR.sub.2为谱胱甘肽、半胱氨酸或半胱氨酰甘氨酸时，R.sub.1不是12至16个碳原子的未取代的α-四烯基或α-五烯基基团。

  公开号：

  US04513005A1

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Combination of Lewis Basic Selenium Catalysis and Redox Selenium Chemistry: Synthesis of Trifluoromethylthiolated Tertiary Alcohols with Alkenes
  作者：Zechen Zhu、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02406

  日期：2017.9.15

  A new and efficient method for diaryl selenide catalyzed vicinal CF3S hydroxylation of 1,1-multisubstitued alkenes has been developed. Various trifluoromethylthiolated tertiary alcohols could be readily synthesized under mild conditions. This method is also effective for the intramolecular cyclization of alkenes tethered by carboxylic acid, hydroxy, sulfamide, or ester groups and is associated with

  开发了一种新的高效方法，用于二芳基硒化物催化1,3-多取代烯烃的邻位CF 3 S羟基化。在温和的条件下可以容易地合成各种三氟甲基硫醇化的叔醇。该方法对于由羧酸，羟基，磺酰胺或酯基束缚的烯烃的分子内环化也是有效的，并且与CF 3 S基团的引入有关。机理研究表明，该途径涉及Se（II）和Se（IV）之间的氧化还原循环以及Lewis碱性硒的催化作用。
• Formation of COOH-Ylides, and Their Reactivities and Selectivities in Wittig Reactions
  作者：Yuta Suganuma、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611958

  日期：2019.2

  Whereas two equivalents of base are typically required to prepare carboxylate (CO2 –) ylides [Ph3P+C–(H)-alk-CO2 –] (alk = alkanediyl) from carboxy (CO2H) phosphonium salts [(Ph3PCH2-alk-CO2H)+] X–, we reveal, for the first time, that carboxy ylides [Ph3P+C–(H)-alk-CO2H] can be generated with one equivalent of NaHMDS at 0 °C, and that the Wittig reaction of simple aliphatic aldehydes (1 equiv) with

  而从羧基 (CO2H) 鏻盐 [(Ph3PCH2-alk-CO2H) 制备羧酸盐 (CO2 –) 叶立德 [Ph3P+C–(H)-alk-CO2 –] (alk = alkanediyl) 通常需要两当量的碱+] X–，我们首次揭示了羧基叶立德 [Ph3P+C–(H)-alk-CO2H] 可以在 0°C 下用一当量的 NaHMDS 生成，并且简单脂肪族化合物的 Wittig 反应醛（1 当量）与这些羧基叶立德（1.5-2 当量）在 THF 中在 –95 至 –90 °C 下反应 1 小时，然后在两小时内将温度升至 0 °C，得到 (Z)-链烯酸。含有 (CH2) n 烷二基链（n = 2-5）的鏻盐显示出足够的反应性和高 Z 选择性，而较短或较长的烷二基链导致低 Z 选择性和/或低产率。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sulphur-containing 5-hydroxy-alkanoic acid derivatives, their use as pharmaceutical preparations and process for their production
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0068739B1

  公开（公告）日：1984-11-14