2-Azido-1-propanol | 88150-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Azido-1-propanol
• 英文别名: 2-Azidopropan-1-ol
• CAS: 88150-76-9
• 化学式: C₃H₇N₃O
• 分子量: 101.108
• InChiKey: RIVUDQMCBGGPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1-propanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 D-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  The regioselective and stereospecific substitution of unsymmetrical 1,2-diols using the 1,3,2λ5-dioxaphospholane methodology.

  摘要：

  Stereospecific tosylate (-OTs) or azide (N3-) substitution at the C-4 stereocenter of a monosubstituted 1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (the equivalent of the C-2 stereocenter in an unsymmetrical 1,2-diol) is readily achieved by treatment with either p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in tetrahydrofuran solvent or p-TsOH/sodium azide in acetonitrile solvent, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96904-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到2-Azido-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟烷基叠氮化物用于快速放射性标记和（重新）研究其在体内点击化学中的潜力

  摘要：

  近年来，已经报道了放射性氟化烷基叠氮化物用于点击放射性标记和预靶向PET成像，但是对这些化合物的生物分布和代谢了解甚少。在这项工作中，我们提出了一种合成[ 18 F]氟乙基叠氮化物的显着改进的程序，并对这个放射性标记的探针进行了详细的重新研究，显示出较差的稳定性和非常有限的适用于体内应用。因此，改性低分子量[ 18开发了F]氟烷基叠氮化物。炔丙基标记的内啡肽-1（作为模型化合物）已成功地以高收率和较短的反应时间进行了放射性标记，从而使这些探针成为快速放射性标记的有用且有效的生物正交工具。通过临床前PET / MR扫描和代谢物分析研究了生物分布，药代动力学和体内稳定性。这项研究的结果表明[ 18 F]氟烷基叠氮化物在体内的应用有限。

  DOI：

  10.1039/c7ob00880e

文献信息

• 2-(Secondary aminoalkoxymethyl) dihydropyridine derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04572909A1

  公开（公告）日：1986-02-25

  A dihydropyridine compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein Y is --(CH.sub.2).sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.3 --, --CH.sub.2 CH(CH.sub.3)-- or --CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 --; R is aryl or heteroaryl; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or 2-methoxyethyl; and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, 2-(C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)ethyl, cyclopropylmethyl, benzyl, or --(CH.sub.2).sub.m COR.sup.4 where m is 1, 2 or 3 and R.sup.4 is hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or --NR.sup.5 R.sup.6 where R.sup.5 and R.sup.6 are each independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl can be employed for treating or preventing a heart condition or hypertension.

  一种二氢吡啶化合物，其化学式为##STR1##或其药学上可接受的酸盐，其中Y为--(CH.sub.2).sub.2 --、--(CH.sub.2).sub.3 --、--CH.sub.2 CH(CH.sub.3)--或--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 --；R为芳基或杂环芳基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地为C.sub.1 -C.sub.4烷基或2-甲氧乙基；R.sup.3为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、2-(C.sub.1 -C.sub.4烷氧基)乙基、环丙基甲基、苄基，或--(CH.sub.2).sub.m COR.sup.4，其中m为1、2或3，R.sup.4为羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或--NR.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，可用于治疗或预防心脏病或高血压。
• Chemoselectivity of Tertiary Azides in Strain‐Promoted Alkyne‐Azide Cycloadditions
  作者：Dennis Svatunek、Nicole Houszka、Trevor A. Hamlin、F. Matthias Bickelhaupt、Hannes Mikula

  DOI：10.1002/chem.201805215

  日期：2019.1.14

  strain‐promoted alkyne‐azide cycloaddition (SPAAC) is the most commonly employed bioorthogonal reaction with applications in a broad range of fields. Over the years, several different cyclooctyne derivatives have been developed and investigated in regard to their reactivity in SPAAC reactions with azides. However, only a few studies examined the influence of structurally diverse azides on reaction kinetics

  应变促进的炔烃-叠氮化物环加成（SPAAC）是最常用的生物正交反应，其应用范围广泛。多年来，已经开发并研究了几种不同的环辛炔衍生物在 SPAAC 与叠氮化物反应中的反应性。然而，只有少数研究检查了结构多样的叠氮化物对反应动力学的影响。在此，我们报告了我们应用实验和计算方法对伯、仲和叔叠氮化物与环辛炔 BCN 和 ADIBO 的反应性的研究。所有叠氮化物都显示出与空间要求不高的环辛炔 BCN 相似的反应速率。然而，由于二苯并环辛炔 ADIBO 的空间需求增加，与伯和仲叠氮化物相比，叔叠氮化物的反应性下降了几个数量级。我们表明，可以利用叔叠氮化物的这种化学选择性行为来实现半正交双标记，而无需任何仅使用 SPAAC 的催化剂。
• 고처리량 화합물 라이브러리의 구축 및 스크리닝 방법 및 반응 장치
  申请人：상하이 인스티튜트 오브 오가닉 케미스트리, 차이니즈 아카데미 오브 사이언시스

  公开号：KR20220034819A

  公开（公告）日：2022-03-18

  본 발명은 고처리량 화합물 라이브러리의 구축 및 스크리닝 방법 및 반응 장치를 제공한다. 구체적으로, 본 발명의 방법은 (a) n개의 각각 독립적이고 주소 지정 가능한 반응 챔버가 포함되는 반응기를 제공하는 단계; (b) 상기 n개의 반응 챔버에서, m개의 각각 독립적인 합성 반응을 수행하여, 화합물 라이브러리를 구축하고 획득하는 단계; 및 (c) 상기 합성 반응이 수행된 반응 챔버에서, 활성 테스트를 수행하는 단계를 포함한다. 본 발명에서, 동일한 반응 시스템에서 화합물의 제조 및 스크리닝 과정을 완성할 수 있고, 본 발명의 반응은 모두 거의 정량으로 생성물을 생성하므로, 생성물은 분리될 필요 없이 효소학 내지 세포학의 활성 테스트 실험에 직접 사용될 수 있다.

  本发明提供了建立高处理量化合物库、筛选方法和反应装置的方法。具体来说，本发明的方法包括：(a) 提供一个反应器，其中包括n个独立且可寻址的反应室；(b) 在这n个反应室中进行m个独立的合成反应，以建立和获取化合物库；以及(c) 在进行合成反应的反应室中进行活性测试。在本发明中，可以在同一反应系统中完成化合物的制备和筛选过程，并且本发明的反应都几乎产生定量的生成物，因此生成物可以直接用于酶学或细胞学的活性测试实验，无需分离。
• Highly regioselective and stereospecific functionalization of 1,2-propanediol with trimethyl(X)silanes employing the 1,3,2.lambda.5-dioxaphospholane methodology
  作者：Isabel Mathieu-Pelta、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00038a032

  日期：1992.6

  The regioselective ring opening of (S)-4-methyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-lambda-5-dioxaphospholane (2) [prepared from the bis(transoxyphosphoranylation) of (S)-1,2-propanediol (1) with diethoxytriphenylphosphorane (DTPP)] was initiated with several trimethylsilyl reagents (Me3SiX: X = PhS, I, Br, Cl, CN, and N3) to afford the regioisomeric (silyloxy)phosphonium salts. A stereospecific extrusion of triphenylphosphine oxide from these oxyphosphonium salts gave predominantly the thermodynamically less stable C-2-X-substituted derivatives with nearly complete inversion of stereochemistry at the C-2 stereogenic center (i.e., X = PhS).
• A Phosphine-Mediated Construction of 1,4-Oxazepines and 1,3-Oxazines
  作者：Céline François-Endelmond、Thomas Carlin、Pierre Thuery、Olivier Loreau、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/ol9024309

  日期：2010.1.1

  A simple and efficient method for constructing 1,4-oxazepines and 1,3-oxazines was developed with use of a phosphine-mediated tandem reaction of ynones with 2-azido alcohols. The method offers a promising route to synthetically useful as well as biologically active heterocycles under mild conditions and may be exploited for the preparation of interesting chiral ligands.