ethyl 2-(5-bromo-2-chloro-6-methoxynicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate | 1171823-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromo-2-chloro-6-methoxynicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
• CAS: 1171823-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrClN₂O₄
• 分子量: 391.649
• InChiKey: QBHBDOPGMPGLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromo-2-chloro-6-methoxynicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (S)-1-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)-6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-7-methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Benzylamino 4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridines and 4-oxo-1,4-dihydroquinolines as HIV integrase inhibitors

  摘要：

  SAR studies on the quinolone carboxylic acid class of HIV-1 integrase inhibitors focused on improving the metabolic stability and led to the discovery of 27 and 38. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.108
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-6-methoxypyridine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-bromo-2-chloro-6-methoxynicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  6-Benzylamino 4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridines and 4-oxo-1,4-dihydroquinolines as HIV integrase inhibitors

  摘要：

  SAR studies on the quinolone carboxylic acid class of HIV-1 integrase inhibitors focused on improving the metabolic stability and led to the discovery of 27 and 38. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.108