(2S)-1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙氯化铵 | 81771-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S)-1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙氯化铵
• 中文别名: 苯,1,4-二溴-2-氯-5-甲基-
• 英文名称: (S)-(-)-mexiletine hydrochloride
• 英文别名: (+)-Mexiletine hydrochloride；(S)-1-(2,6-Dimethylphenoxy)propan-2-amine hydrochloride；(2S)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 81771-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO*ClH
• 分子量: 215.723
• InChiKey: NFEIBWMZVIVJLQ-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温环境中，避光保存，并在惰性气体氛围下保管。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙氯化铵 在 magnesium chloride human liver microsomes 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Hydroxy-(S)-Mexiletine
  参考文献：
  名称：

  Role of specific cytochrome P450 enzymes in the N-oxidation of the antiarrhythmic agent mexiletine

  摘要：

  1. Mexiletine is extensively metabolized in man by C- and N-oxidation and the aim of the present study was to characterize major cytochrome P450 enzyme(s) involved in the formation of N-hydroxymexiletine.2. Incubations with genetically engineered microsomes indicated that the formation rate of N-hydroxymexiletine was highest in the presence of microsomes expressing high levels of either CYP1A2 or CYP2E1 and the formation of N-hydroxymexiletine by human liver microsomes was inhibited about 40% by antibodies directed against CYP1A1/1A2 or CYP2E1. Additional incubations demonstrated that formation of N-hydroxymexiletine was decreased 47 and 51% by furafylline, 40 muM and 120 muM, respectively, and decreased 55 and 67% by alpha-naphthoflavone, 1 muM and 3 muM, respectively (all p<0.05 versus control).3. The formation rate of N-hydroxymexiletine in human liver microsomes was highly correlated with CYP2B6 (RS-mexiletine, r=0.7827; R-(-)-enantiomer, r=0.7034; S-(+)-enantiomer, r=0.7495), CYP2E1 (S-(+)-enantiomer, r=0.7057) and CYP1A2 (RS-mexiletine, r=0.5334; S-(+)-enantiomer, r=0.6035).4. In conclusion, we have demonstrated that CYP1A2 is a major human cytochrome P450 enzyme involved in the formation of N-hydroxymexiletine. However, other cytochrome P450 enzymes (CYP2E1 and CYP2136) also appear to play a role in the N-oxidation of this drug.

  DOI：

  10.1080/0049825021000017948
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-美西律 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-丙氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01545

文献信息

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  公开（公告）日：2009-01-29

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  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.041

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  日期：2022.1.19

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• NOVEL MICROBIOCIDES
  申请人：Stierli Daniel

  公开号：US20100292239A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1 are suitable for use as microbiocides.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作微生物杀菌剂。
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  DOI：10.1021/jo982287c

  日期：1999.4.1