(E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenylpent-4-enoic acid | 1307803-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 1307803-26-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: NJTSNELFWNNYDI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenylpent-4-enoic acid 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 异丙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 kawain
  参考文献：
  名称：

  仿生迭代法合成聚酮化合物

  摘要：

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc04033d
• 作为产物：
  描述：

  S-dodecyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enethioate 在 咪唑 、 cesium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生迭代法合成聚酮化合物

  摘要：

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc04033d

文献信息

• Turnagainolides A and B, Cyclic Depsipeptides Produced in Culture by a <i>Bacillus</i> sp.: Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis
  作者：Dehai Li、Gavin Carr、Yonghong Zhang、David E. Williams、Ashraf Amlani、Helen Bottriell、Alice L.-F. Mui、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np200033y

  日期：2011.5.27

  depsipeptides, turnagainolides A (1) and B (2), have been isolated from laboratory cultures of a marine isolate of Bacillus sp. The structures of 1 and 2, which are simply epimers at the site of macrolactonization, were elucidated by analysis of NMR data and chemical degradation. A total synthesis of the turnagainolides confirmed their structures. Turnagainolide B (2) showed activity in a SHIP1 activation

  两个新的环状十肽肽，Turnagainolides A（1）和B（2），已经从海洋分离芽孢杆菌（Bacillus sp）的实验室培养中分离到了。1和2的结构只是大内酯化位点的差向异构体，通过NMR数据分析和化学降解来阐明。Turnagainolides的全合成证实了它们的结构。Turnagainolide B（2）在SHIP1激活分析中显示活性。