2-deuteriotoluene | 4409-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuteriotoluene
• 英文别名: o-d-Toluene；2-deuterotoluene；o-deuteriotoluene；toluene-d；1-deuterio-2-methyl-benzene；2-methyl-benzene-d；2-Deuterio-toluol；Toluene-2-d1；1-deuterio-2-methylbenzene
• CAS: 4409-84-1
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 93.1326
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-UICOGKGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuteriotoluene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-deuterio-N-(8-quinolinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以磺酰叠氮化物为氨基源合成仲磺酰胺中的镍介导的C（sp 2）-H酰胺化反应

  摘要：

  在本文中，描述了Ni（II）-由（喹啉-8-基）胺（AQ-胺）指导的磺酰叠氮化物催化C（sp 2）-H键的邻位酰胺化。该方法提供了一种简单的方法，该方法可通过过渡金属催化的C（sp 2）-N键形成反应从可用的磺酰叠氮化物合成磺酰胺。酰胺化反应显示出高官能团相容性，这可能会进行Ni（III）/ Ni（I）催化循环。我们还将磺酰胺化合物应用于OLED，在OLED领域具有一定的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152825
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 乙醚 、 重水 作用下， 生成 2-deuteriotoluene
  参考文献：
  名称：

  Cellular automaton model to simulate nucleation and growth of ferrite grains for low-carbon steels

  摘要：

  为模拟低碳钢在不同冷却速率下铁素体晶粒的成核和生长，开发了一种二维细胞自动机模型。该模型以显式有限方法计算溶质和温度场的扩散，并将局部温度和浓度变化纳入成核或生长函数，自动机以概率方式利用该函数。该建模提供了一种有效的方法来了解这些物理过程是如何动态发展并影响铁氧体晶粒的成核和生长的。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0331

文献信息

• An increment system for deuterium isotope effects on13C chemical shifts of methylated benzenes
  作者：Stefan Berger、Bernd W. K. Diehl

  DOI：10.1002/mrc.1260241210

  日期：1986.12

  The complete series of all possible benzenes bearing one deuterium atom and one to five methyl groups was synthesized. The deuterium isotope effects on the carbon chemical shifts of the aromatic and aliphatic carbon atoms were measured and shown to obey an empirical increment system. The isotope effects over one bond correlate with the C,H spin coupling constants.

  合成了带有一个氘原子和一到五个甲基的所有可能的苯的完整系列。测量了氘同位素对芳香族和脂肪族碳原子的碳化学位移的影响，并显示出遵循经验增量系统。一个键上的同位素效应与 C,H 自旋耦合常数相关。
• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Two Methods for Direct <i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids
  作者：Hendrich A. Chiong、Quynh-Nhu Pham、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja071845e

  日期：2007.8.1

  of free benzoic acids have been developed. The first method employs stoichiometric silver acetate for iodide removal, aryl iodide as the coupling partner, and acetic acid solvent. This method is applicable to the arylation of electron-rich to moderately electron-poor benzoic acids and tolerates chloride and bromide substituents on both coupling partners. The second method involves the use of aryl chloride

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。
• Intramolecular deuterium isotope effects in the meta photocycloaddition of aromatic compounds to alkenes
  作者：P. de Vaal、G. Lodder、J. Cornelisse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87302-6

  日期：1986.1

  The effect of substitution of hydrogen by deuterium in some aromatic compounds on product distributions in the meta photocyloaddition to alkenes was investigated. The isotope effects found are in agreement with a polar mechanism.

  研究了在某些芳族化合物中氘被氢取代对烯烃进行间位光重合反应中产物分布的影响。发现的同位素效应与极性机理一致。
• Exchange Reactions of Deuterated Benzene Derivatives with Potassium Amide in Liquid Ammonia^1a
  作者：George E. Hall、Richard Piccolini、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01622a033

  日期：1955.9

  The rates of deuterium-protium exchange have been determined for o-, m- and p-deuterated fluorobenzene, benzotri-fluoride and anisole in liquid ammonia solution in the presence of potassium amide. The exchange rates were found to be greatest for the ortho compounds and smallest for the para compounds. Deuterobenzene and o-deuterotoluene reacted too slowly for convenient measurement. The results are

  已经确定了在氨化钾存在下在液氨溶液中邻、间和对氘化氟苯、三氟苯和苯甲醚的氘-氚交换率。发现邻位化合物的交换率最大，而对位化合物的交换率最小。氘代苯和邻氘代甲苯反应太慢，无法方便测量。根据取代基的综合感应和场效应的操作来解释结果，介观效应似乎不太重要。