(E)-β-chloro-α-ethyl-β-phenylacrolein | 188260-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-β-chloro-α-ethyl-β-phenylacrolein
• 英文别名: 3-chloro-2-ethyl-3-phenylprop-2-enal；2-(Chlorophenylmethylene)butyraldehyde；(2E)-2-[chloro(phenyl)methylidene]butanal
• CAS: 188260-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: IPUUGIIFFPLTLL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-chloro-α-ethyl-β-phenylacrolein 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-carbethoxy-4-ethyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  二取代乙烯基亚胺盐和相关合成子在不对称2,3,4-三取代吡咯的区域控制制备中的应用

  摘要：

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00247-6
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-β-chloro-α-ethyl-β-phenylacrolein
  参考文献：
  名称：

  二取代乙烯基亚胺盐和相关合成子在不对称2,3,4-三取代吡咯的区域控制制备中的应用

  摘要：

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00247-6

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• The application of disubstituted vinylogous iminium salts and related synthons to the regiocontrolled preparation of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Kate A. Dwornik、Scott A. Petrich、Karen X. Du、Marc A. Bruce、Phong Vu、Marian Vargas、Kartik M. Keertikar、Kirsten N. Hosein、Claude R. Jones、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00247-6

  日期：1998.5

  N-methylglycinate, and ethyl N-benzylglycinate have been studied under acidic, basic and neutral conditions. Such reactions have resulted in efficient and selective methodology for the synthesis of unsymmetrical 2,3,4-trisubstituted pyrrole systems.

  已经研究了在酸性，碱性和中性条件下2，3-二取代的氯丙啶鎓盐和相关的合成子与甘氨酸乙酯，N-甲基甘氨酸乙酯和N-苄基甘氨酸乙酯的反应。这样的反应导致了用于合成不对称的2,3,4-三取代的吡咯体系的有效和选择性的方法。