4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine | 384811-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 384811-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 287.241
• InChiKey: TYMFZRARCQMTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine 、 ethyl 3-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-oxopropanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以37%的产率得到5-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮作为新型Kv7 / KCNQ钾通道激活剂的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  电压门控的Kv7 / KCNQ / M-钾通道在控制神经元兴奋性中起关键作用。突变导致KCNQ通道活性的遗传降低导致各种人类疾病，例如癫痫和心律不齐。因此，发现激活KCNQ通道的小分子是对膜兴奋性相关疾病进行临床干预的重要策略。在这项研究中，已发现一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮（PPO）是KCNQ2 / 3钾离子通道的新型活化剂（开启剂），通过使用原子能的高通量筛选吸收rub外排测定。基于结构-活性关系（SAR），对取代的PPO进行了优化。5-（2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基）-3-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one（17）通过膜片钳记录测定被鉴定为新颖，有效和选择性的KCNQ2 / 3钾通道开放剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.010
• 作为产物：
  描述：

  α-Trifluoracetyl-α-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetonitril 在 溶剂黄146 、 肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTEINE ALK (ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE) ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005009389A3