5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)hexanoic acid methyl ester | 1039762-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)hexanoate；methyl 5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)hexanoate
• CAS: 1039762-31-6
• 化学式: C₉H₁₀F₆O₃
• 分子量: 280.167
• InChiKey: XZPQLDLNNIGUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,3,3-三幅丙酸甲酯 、 丁烯酮 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  室温下α-三氟甲基化酯与末端烯烃的有机催化反应

  摘要：

  在膦（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）有机催化剂的存在下，在需氧气氛下，含CF 3的酯与缺电子的烯烃平稳地反应。这些迈克尔反应有效地为产物提供了CF 3季碳中心。

  DOI：

  10.1021/jo402212j

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reactions of Trifluoromethylated Compounds with Alkenes: A Csp³H Bond Activation α to the Trifluoromethyl Group
  作者：Yong Guo、Xiaming Zhao、Dazhi Zhang、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1002/anie.200805852

  日期：2009.3.2

  Catalytic convenience: The use of iridium or ruthenium catalysts for CH bond activation has led to the addition reaction of trifluoromethylated compounds to alkenes (see scheme). This atom‐economical reaction occurs under neutral reaction conditions and without the formation of undesired defluorinated by‐products, even at high temperature.

  催化方便性：使用铱或钌催化剂进行CH键活化已导致三氟甲基化的化合物与烯烃的加成反应（参见方案）。这种原子经济反应是在中性反应条件下进行的，即使在高温下也不会形成不希望的脱氟副产物。
• Organocatalytic Reactions of α-Trifluoromethylated Esters with Terminal Alkenes at Room Temperature
  作者：Qi Wang、Feng Huan、Haiming Shen、Ji-Chang Xiao、Min Gao、Xianjin Yang、Shun-Ichi Murahashi、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo402212j

  日期：2013.12.20

  CF3-containing esters smoothly reacted with electron-deficient alkenes in the presence of a phosphine (2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl) organocatalyst at room temperature in an aerobic atmosphere. These Michael reactions efficiently provided products with a CF3 quaternary carbon center.

  在膦（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）有机催化剂的存在下，在需氧气氛下，含CF 3的酯与缺电子的烯烃平稳地反应。这些迈克尔反应有效地为产物提供了CF 3季碳中心。