4-amino-3-(allyloxy)benzonitrile | 203190-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-3-(allyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3-(allyloxy)-4-aminobenzonitrile；2-allyloxy-4-cyanoaniline；4-amino-3-prop-2-enoxybenzonitrile
• CAS: 203190-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: WKGJYQZPKBTYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(allyloxy)benzonitrile 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-amino-5-cyano-6-prop-1-ene-3-yl-phenol
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及到Formula (1)的新化合物，药物组合物以及它们在治疗由趋化因子Interleukins-8 (IL-8)介导的疾病状态中的应用。

  公开号：

  US06204294B1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-3-(allyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  IL-8 receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及到Formula (1)的新化合物，药物组合物以及它们在治疗由趋化因子Interleukins-8 (IL-8)介导的疾病状态中的应用。

  公开号：

  US06204294B1

文献信息

• Discovery of 1,5-Dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-one Derivatives as Potent, Selective Antagonists of CXC Chemokine Receptor 2
  作者：Jinxin Che、Zhilong Wang、Zheyuan Shen、Weihao Zhuang、Huazhou Ying、Yongzhou Hu、Youhong Hu、Xin Xie、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00113

  日期：2021.5.13

  CXC chemokine receptors 1 (CXCR1) and 2 (CXCR2) have been demonstrated to have critical roles in cancer metastasis. Because they share high homology sequences, it is still unclear how to design selective CXCR1 or CXCR2 antagonists. Based on a pharmacophore model we built, compound 2 bearing a 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one scaffold was identified as a selective CXCR2 antagonist with a low CXCR1 antagonism

  CXC 趋化因子受体 1 (CXCR1) 和 2 (CXCR2) 已被证明在癌症转移中具有关键作用。由于它们具有高度同源性序列，目前尚不清楚如何设计选择性CXCR1或CXCR2拮抗剂。基于我们建立的药效团模型，带有 1,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮支架的化合物2被鉴定为具有低 CXCR1 拮抗偏好的选择性 CXCR2 拮抗剂。经过进一步的优化和构效关系研究，化合物C5克服了化合物2的缺点，具有更高的选择性。它表现出优异的口服生物利用度和体外抗癌转移活性。分子蛋白复合物的进一步动态模拟表明，CXCR2的氨基酸残基K320对C5的选择性贡献最大。该研究为设计新型CXCR2选择性拮抗剂提供了重要线索， C5可以作为研究CXCR1和CXCR2生物学功能差异的分子工具。
• 取代三氮唑类衍生物及其在制备抗肿瘤转移 药物中的应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108191781B

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明公开了一种取代三氮唑类衍生物，其为通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐；本发明同时公开了一种上述取代三氮唑类衍生物在制备抗肿瘤转移药物中的用途。本发明得到的新型三氮唑类衍生物及其药学上可接受的盐具有明显的抗肿瘤细胞迁移活性，具有广阔的抗肿瘤转移应用前景。
• Methods of synthesizing phenol-contining compounds
  申请人：——

  公开号：US20040110954A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Methods of synthesizing phenol-containing compounds are disclosed.

  公开了合成含酚化合物的方法。
• IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0929302A1

  公开（公告）日：1999-07-21
• EP0929302A4
  申请人：——

  公开号：EP0929302A4

  公开（公告）日：2002-10-31