2,2-dimethyl-1-(3-methyl-3-phenylindolin-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-methyl-3-phenylindolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(3-methyl-3-phenyl-2H-indol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: LZHDGSRKPXNQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(3-methyl-3-phenylindolin-1-yl)propan-1-one 、 丁烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-(3-methyl-3-phenyl-1-pivaloylindolin-7-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过共轭加成和质子化途径催化二氢吲哚与CHN的烷基化

  摘要：

  描述了铑（III）催化二氢吲哚与烯酮和烯醛的CH烷基化反应。该反应可以通过1，4-共轭物加成和质子化过程进行，从而提供β-吲哚酮化合物，已知该化合物是生物活性化合物的关键支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.052
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylindoline 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(3-methyl-3-phenylindolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接和现场选择性钯催化的二价吲哚与醛的C-7酰化作用

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed oxidative acylation of indolines at the C‐7 position with aldehydes or alcohols via CH bond activation is described. This protocol represents a facile access to 7‐acylated indolines, which can be readily transformed into 7‐acylated indoles with diverse biological properties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400942

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Selective CH Cyanation of Indolines and Indoles with an Easily Accessible Cyano Source
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Taejoo Jeong、Satyasheel Sharma、Youngmi Shin、Sangil Han、Jihye Park、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201401152

  日期：2015.4.13

  The rhodium‐catalyzed selective cyanation of CH bonds of indolines and indoles with N‐cyano‐N‐phenyl‐para‐methylbenzenesulfonamide is described. This protocol offers a facile access to C‐7 cyanated indolines and C‐2 cyanated indoles with high site selectivity and excellent functional group tolerance.

  本文描述了铑催化的N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺对二氢吲哚和吲哚CH键的选择性氰化反应。该协议可轻松实现C-7氰基吲哚和C-2氰基吲哚的高位点选择性和出色的官能团耐受性。
• Rh(III)-catalyzed C−H alkylation of indolines with enones through conjugate addition and protonation pathway
  作者：Hyunjung Oh、Jihye Park、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Gyeong-Joo Seong、Ka Young Chung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.052

  日期：2017.8

  The rhodium(III)-catalyzed C−H alkylations of indolines with enones and enals is described. This reaction can proceed through 1,4-conjugate addition and protonation process providing β-indolinic ketone compounds, which are known to be crucial scaffolds of biologically active compounds.

  描述了铑（III）催化二氢吲哚与烯酮和烯醛的CH烷基化反应。该反应可以通过1，4-共轭物加成和质子化过程进行，从而提供β-吲哚酮化合物，已知该化合物是生物活性化合物的关键支架。
• Direct and Site-Selective Palladium-Catalyzed C-7 Acylation of Indolines with Aldehydes
  作者：Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Jihye Park、Hyunji Oh、Jimin Ha、Hyunwu Yoo、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201400942

  日期：2015.2.9

  AbstractThe palladium‐catalyzed oxidative acylation of indolines at the C‐7 position with aldehydes or alcohols via CH bond activation is described. This protocol represents a facile access to 7‐acylated indolines, which can be readily transformed into 7‐acylated indoles with diverse biological properties.magnified image