6-(1-cyclohexenyl)-5-hexyn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1-cyclohexenyl)-5-hexyn-2-one
• 英文别名: 6-cyclohex-1-enylhex-5-yn-2-one；6-cyclohexenyl-5-hexyn-2-one；6-cyclohexenylhex-5-yn-2-one；6-(Cyclohexen-1-yl)hex-5-yn-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RRMSLQMGKAAJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 三甲基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以58%的产率得到6-(1-cyclohexenyl)-5-hexyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一次钯催化的末端炔烃向共轭烯酮的1,4-加成反应。

  摘要：

  在水和丙酮中​​已经开发出钯在末端炔烃与共轭烯酮的第一种钯催化的1,4-加成反应，可高产率地生产相应的γ-δ-炔基酮。

  DOI：

  10.1039/b407936a

文献信息

• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to unsaturated carbonyl compounds promoted by electron-rich ligands
  作者：Lei Zhou、Liang Chen、Rachid Skouta、Huan-feng Jiang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b805946m

  日期：——

  The efficient palladium-catalyzed conjugate addition of terminal alkynes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using electron-rich ligands, producing the corresponding γ,δ-alkynyl ketone and γ,δ-alkynyl esters in good yields.

  利用富电子配体，已经开发出了高效的钯催化端炔对α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好地得到了相应的γ,δ-炔基酮和γ,δ-炔基酯。
• Catalytic and Highly Efficient 1,4-Addition of Terminal Alkynes to Conjugated Enones by [RuCl₂(<i>p</i>-cymene)]₂/Pyrrolidine
  作者：Sukbok Chang、Youngim Na、Eunjung Choi、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol016047m

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] A wide range of terminal alkynes was added to conjugated enones in a 1,4-fashion by a ruthenium catalyst in the presence of catalytic amounts of an amine base, and the corresponding gamma,delta-alkynyl ketones were obtained in good to excellent yields.

  [反应：参见正文]在催化量的胺碱存在下，通过钌催化剂，以1,4-方式将各种末端炔烃添加到共轭烯酮中，得到相应的γ-δ-炔基酮高产到高产。
• Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling via Hydrative Conjugate Addition of Alkynes to Alkenes: One-Pot Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yiyun Chen、Sung Hwan Park、Chung Whan Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/asia.201100266

  日期：2011.8.1

  A catalytic three‐way rendezvous: Terminal alkynes undergo metal vinylidene formation, anti‐Markovnikov hydration to give a metal acyl complex, and conjugate addition to produce synthetically useful 1,4‐dicarbonyl compounds under ruthenium catalysis. This one‐pot three‐component coupling reaction is a useful platform for further exploration in alkyne functionalization.

  催化三重集合点：末端炔烃经历金属亚乙烯基的形成，反马氏水合形成金属酰基配合物，并在钌催化下加成共轭物以生产合成上有用的1,4-二羰基化合物。这一单锅三组分偶联反应为进一步探索炔烃功能化提供了有用的平台。
• Palladium-catalyzed 1,4-Addition of Terminal Alkynes to Conjugated Enones
  作者：Zhou, Feng、Chen, Liang、Li, Chao-Jun

  DOI：10.15227/orgsyn.091.0072

  日期：——