(2R,4R,6S,8S,9S)-2,4,6,8-tetramethyldecane-1,9-diol | 1005517-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,6S,8S,9S)-2,4,6,8-tetramethyldecane-1,9-diol
• CAS: 1005517-17-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: TWGLRRMXVAGDDZ-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecyl alcohol 在 sodium formate 、 catalase β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R,6S,8S,9S)-2,4,6,8-tetramethyldecane-1,9-diol 、 (2R,4R,6S,8S,9R)-tetramethyldecane-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  使用NADH依赖性CYP102A1突变体按制备规模对十二烷酸和（2 R，4 R，6 R，8 R）-四甲基癸醇进行羟化反应

  摘要：

  来自巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 CYP102A1是一种脂肪酸羟化酶，可催化分支脂肪醇（（2 R，4 R，6 R，8 R）-四甲基癸醇（4））的高度区域选择性羟化反应。该反应的产物（2 R，4 R，6 S，8 S）-四甲基癸烷-1,9-二醇（3）可用于合成大环内酯类抗生素。为了在制备规模上建立生物氧化过程，已经建立了单相含水反应体系。该系统使用NADH依赖性CYP102A1突变体，十二烷酸作为模型底物进行了优化，并利用随机甲基化的β-环糊精用于疏水底物的增溶。在与50 mM十二酸的反应中，总周转数为66,700，底物转化率为66.7％。在反应中CYP102A1突变体与23.4毫米（2的总转换数- [R，4 - [R，6 - [R，8 - [R）-tetramethyldecanol 4为17,290，且底物转化率达到74％。在制备规模该反应产生了420毫克（2 - [R，4 - [R，6

  DOI：

  10.1002/adsc.200700054

文献信息

• Hydroxylation of Dodecanoic Acid and (2R,4R,6R,8R)-Tetramethyldecanol on a Preparative Scale using an NADH- Dependent CYP102A1 Mutant
  作者：Katja Kühnel、Steffen C. Maurer、Yana Galeyeva、Wolfgang Frey、Sabine Laschat、Vlada B. Urlacher

  DOI：10.1002/adsc.200700054

  日期：2007.6.4

  system was optimised using an NADH-dependent CYP102A1 mutant, dodecanoic acid as a model substrate and takes advantage of randomly methylated beta-cyclodextrins for the solubilisation of hydrophobic substrates. In the reaction with 50 mM of dodecanoic acid a total turnover number of 66,700 and substrate conversion of 66.7 % could be reached. The total turnover number of a CYP102A1 mutant in the reaction

  来自巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 CYP102A1是一种脂肪酸羟化酶，可催化分支脂肪醇（（2 R，4 R，6 R，8 R）-四甲基癸醇（4））的高度区域选择性羟化反应。该反应的产物（2 R，4 R，6 S，8 S）-四甲基癸烷-1,9-二醇（3）可用于合成大环内酯类抗生素。为了在制备规模上建立生物氧化过程，已经建立了单相含水反应体系。该系统使用NADH依赖性CYP102A1突变体，十二烷酸作为模型底物进行了优化，并利用随机甲基化的β-环糊精用于疏水底物的增溶。在与50 mM十二酸的反应中，总周转数为66,700，底物转化率为66.7％。在反应中CYP102A1突变体与23.4毫米（2的总转换数- [R，4 - [R，6 - [R，8 - [R）-tetramethyldecanol 4为17,290，且底物转化率达到74％。在制备规模该反应产生了420毫克（2 - [R，4 - [R，6