4-(6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 474012-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 2-(4’-dimethylaminophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine；6-iodo-2-(4′-dimethylamino)phenylimidazo[1,2-a]pyridine；5-iodo-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；4-(6-iodoimidazo-[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline；2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridine；4-(6-iodoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 474012-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₄IN₃
• 分子量: 363.201
• InChiKey: GUJHUHNUHJMRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存储在室温、密封、干燥、避光和惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[2-(4-Dimethylamino-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两种18F标记的咪唑并[1,2-a]吡啶类似物的合成和评估，这些类似物可用于在阿尔茨海默氏病中成像β-淀粉样蛋白。

  摘要：

  两种新的氟化咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，6-（2'-氟乙基）-2-（4'-二甲基氨基）苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（FEPIP）和6-（3'-合成了氟丙基）-2-（4'-二甲基氨基）苯基咪唑并[1,2-a]吡啶（FPPIP）。确定了FEPIP和FPPIP与人AD皮质组织中淀粉样蛋白斑块的结合亲和力。用[18F] FPPIP进行了放射性标记，体外胶片放射自显影和micro-PET研究，以确定其作为AD病人大脑淀粉样蛋白斑成像的放射性配体的效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.055
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(6-iodo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of SPECT tracers via a copper mediated ¹²³I iodination of (hetero)aryl boron reagents

  摘要：

  芳基硼酸皮纳科酯和酸的Cu介导的[¹²³I]碘化反应具有广泛的适用范围，并成功应用于四种放射示踪剂的标记，[¹²³I]DPA-713，[¹²³I]IMPY，[¹²³I]MIBG和[¹²³I]IPEB。

  DOI：

  10.1039/c6cc07417k

文献信息

• RADIOACTIVE FLUORINE-LABELED QUINOXALINE COMPOUND
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：US20140088306A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Provided is a compound effective as a diagnostic imaging probe targeting amyloid and an agent for Alzheimer's disease diagnosis including the compound.

  提供了一种作为靶向淀粉样蛋白的诊断成像探针的复合物，以及包括该复合物的阿尔茨海默病诊断药剂。
• PHENYL BENZYL ETHER DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：ZHANG Zhiyong

  公开号：US20170037008A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Parts of compounds, after being labeled by radionuclide, of the phenyl benzyl ether derivative, are used as Aβ plaque imaging agent. The structural formula of the phenyl benzyl ether derivative is shown by formula (I). The present invention develops a kind of brand new phenyl benzyl ether derivative which has high affinity with Aβ plaques in brains of AD patients. The chemical structure of the phenyl benzyl ether derivative is different from that of compounds disclosed in the prior art and the phenyl benzyl ether derivative belongs to a brand new compound for diagnosing and treating AD. The obtained Aβ plaque imaging agent has the advantages that the in-vivo stability is good, the fat solubility is low, the removal speed for the brain is fast, the problem of removing the radionuclide in vivo does not exist, and the application prospect and the market value are great.

  化合物的部分，在被放射性核素标记后，苯基苄醚衍生物被用作Aβ斑块成像剂。苯基苄醚衍生物的结构式如公式（I）所示。本发明开发了一种全新的苯基苄醚衍生物，其与AD患者大脑中的Aβ斑块具有高亲和力。苯基苄醚衍生物的化学结构与先前公开的化合物不同，且该苯基苄醚衍生物属于一种全新的用于诊断和治疗AD的化合物。所得的Aβ斑块成像剂具有优点，即体内稳定性好，脂溶性低，对大脑的清除速度快，不存在体内去除放射性核素的问题，且应用前景和市场价值巨大。
• Synthesis and Structure−Affinity Relationships of New 4-(6-Iodo-<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2-yl)-<i>N</i>-dimethylbenzeneamine Derivatives as Ligands for Human β-Amyloid Plaques
  作者：Lisheng Cai、Jessica Cuevas、Sebastian Temme、Mary M. Herman、Claudio Dagostin、David A. Widdowson、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jm0702231

  日期：2007.9.1

  extensive set of 4-(6-iodo-H-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N-dimethylbenzeneamine (IMPY) derivatives was synthesized and assayed for affinity toward human Abeta plaques. 6-Ethylthio- (12h), 6-cyano- (12e), 6-nitro- (12f), and 6-p-methoxybenzylthio- (15d) analogues were discovered to have high affinity (KI < 10 nM). However, introduction of a hydrophilic thioether group in the 6-position (15a-c, 15e-g) reduced

  合成了一组新的4-（6-碘-H-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）-N-二甲基苯胺（IMPY）衍生物，并测定了对人Abeta斑块的亲和力。发现6-乙基硫基-（12h），6-氰基-（12e），6-硝基-（12f）和6-对甲氧基苄基硫基-（15d）类似物具有高亲和力（KI <10 nM）。然而，在6-位（15a-c，15e-g）中引入亲水性硫醚基降低或消除了亲和力。在仲N-甲基类似物中，相邻环位置的溴取代基（14a）具有高亲和力（KI = 7.4 nM），而甲基取代基则没有（14c）。对6位非亲水性硫醚取代基的耐受性开辟了开发新的敏感正电子发射断层显像放射配体的可能性，以对阿尔茨海默氏病中的人Abeta斑块进行成像，尤其是考虑到硫醚易于通过S-烷基化反应被碳11或氟18标记。在这项研究中揭示的结构活性关系扩展了对人类Abeta斑块中IMPY样配体结合位点的形貌的了解。
• USE OF NOVEL COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Nihon Medi-Physics Co., Ltd.

  公开号：EP2218463A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention provides a reagent for detecting amyloid in a biological tissue which can be detect amyloid in vitro and in vivo with high sensitivity using a compound which has affinity with amyloid and is suppressed in toxicity such as mutagenicity. The reagent for detecting amyloid deposited in a biological tissue comprises a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein A1, A2, A3 and A4 independently represents a carbon or nitrogen; R1 is a halogen substituent; R2 is a halogen substituent; and m is an integer or 0 to 2, provided that at least one of R1 and R2 is a radioactive halogen substituent, at least one of A1, A2, A3 and A4 represents a carbon, and R1 binds to a carbon represented by A1, A2, A3 and A4.

  该发明提供了一种用于检测生物组织中淀粉样蛋白的试剂，可以利用一种与淀粉样蛋白亲和力强且在毒性方面受到抑制（如致突变性）的化合物，在体外和体内高灵敏度地检测淀粉样蛋白。用于检测生物组织中沉积的淀粉样蛋白的试剂包括下式（1）所表示的化合物或其盐：其中A1、A2、A3和A4独立地代表碳或氮；R1是卤素取代基；R2是卤素取代基；m是整数或0到2，但至少R1和R2中的一个是放射性卤素取代基，A1、A2、A3和A4中至少一个代表碳，且R1与A1、A2、A3和A4所代表的碳结合。
• NOVEL COMPOUND WITH AMYLOID AFFINITY
  申请人：Okumura Yuki

  公开号：US20140121377A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A compound represented by the following formula (1), or a salt thereof: wherein R 1 is a radioactive halogen substituent, 0 to 2 of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 represent N, and the rest represent —(CH)— is effective as a diagnostic imaging probe targeting amyloid. A diagnostic agent for Alzheimer's disease contains a compound represented by the above formula (1) or a salt thereof. After administration to a patient, the compound and the diagnostic agent for Alzheimer's disease transfer into the patient's brain, and indicate good accumulation on amyloid deposited in the brain.

  由以下公式（1）表示的化合物，或其盐：其中R1是放射性卤素取代基，A1、A2、A3和A4中的0至2个代表N，其余代表—(CH)—，作为靶向淀粉样物的诊断成像探针具有有效性。 一种用于阿尔茨海默病的诊断试剂包含上述公式（1）表示的化合物或其盐。 在向患者施用后，该化合物和用于阿尔茨海默病的诊断试剂转移到患者的大脑，并显示在大脑中沉积的淀粉上有良好的积累。