1,1-dimethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 18795-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；Dimethyl2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 18795-92-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NSTXOSCRYWMVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2R)-1-氨基-2-乙基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of regio-specifically 2-alkylated-3-deuteriated-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61917-2
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl 2-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电环丙烷的新型制备

  摘要：

  电环丙烷由相应Δ的分解方便地制备1在CE-少量的存在-pyrazolines（NH 4）2（NO 3）6。

  DOI：

  10.1039/c39800000355

文献信息

• Lewis acid catalyzed diastereoselective [3+4]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with anthranils: synthesis of tetrahydro-1-benzazepine derivatives
  作者：Zhe-Hao Wang、Huan-Huan Zhang、Dao-Ming Wang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1039/c7cc04239f

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed [3+4]-annulation reaction between cyclopropane 1,1-diesters and anthranils has been developed. This annulation consists of a reaction sequence involving ring-opening/aromatization/nucleophilic addition. Thereinto, aromatization is the driving force for this annulation. Using this reaction, a series of 8-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octanes can be prepared conveniently with excellent

  已经开发了路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯与蒽之间的[3 + 4]-环化反应。该环化反应由涉及开环/芳香化/亲核加成的反应序列组成。其中，芳构化是该环化的驱动力。使用该反应，可以方便地以优异的非对映选择性制备一系列8-氧杂-1-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration
  作者：William J. Humenny、Polydoros Kyriacou、Katarina Sapeta、Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.201206177

  日期：2012.10.29

  es yields tetrahydro‐1,2‐oxazines, which in turn undergo a Tsuji dehydrocarbonylation to give dihydro‐1,2‐oxazines (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). Addition of base to this reaction mixture results in clean conversion to pyrroles. The result is a flexible three‐component strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles.

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。
• Copper(I)-Catalyzed Carbometalation of Nonfunctionalized Cyclopropenes Using Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Kohei Endo、Takeo Nakano、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1055/s-0034-1379959

  日期：——

  A highly efficient method was developed for the copper(I)-catalyzed carbometalation of various nonfunctionalized and functionalized cyclopropenes. Electrophilic trapping of the cyclopropylmetal intermediates gave multifunctionalized cyclopropanes.

  开发了一种高效的方法，用于铜 (I) 催化的各种非官能化和官能化环丙烯的碳金属化。环丙基金属中间体的亲电捕获得到多功能环丙烷。
• Synthesis of five-membered cyclic nitrones based on the Lewis acid-catalysed [3+2]-annulation reaction of donor–acceptor cyclopropanes with 1,4,2-dioxazoles
  作者：Zhe-Hao Wang、Huan-Huan Zhang、Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo

  DOI：10.1039/c8cc04656e

  日期：——

  A novel synthesis of five-membered cyclic nitrones has been developed based on the Lewis acid-catalysed [3+2]-annulation reaction of D–A cyclopropanes with 1,4,2-dioxazoles. Broad substrate scope and generally good yield make this reaction useful in the preparation of nitrones. When a suitable 1,4,2-dioxazole was used, nitrone and tetrahydrofuran could be prepared in one pot with high atom economy

  基于路易斯酸催化D–A环丙烷与1,4,2-二恶唑的[3 + 2]环化反应，开发了五元环硝酮的新型合成方法。广泛的底物范围和通常良好的产率使该反应可用于制备硝酮。当使用合适的1,4,2-二恶唑时，可以在一个具有高原子经济性的锅中制备硝酮和四氢呋喃。
• Diastereoselective synthesis of dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylates from a γ-alkoxy-alkylidene malonate and sulfur and phosphorus ylides
  作者：Alain Krief、Laurent Provins、Alexandre Froidbise

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10822-x

  日期：1998.3

  Isopropylidene diphenylsulfurane and isopropylidene triphenylphosphorane react by the same (Re) face of the alkylidene malonate derived from the acetonide of (d)-glyceraldehyde to produce almost exclusively a single diastereoisomer of the corresponding dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate.

  异亚丙基二苯基硫烷与异亚丙基三苯基膦烷在亚烷基丙二酸酯的相同（Re）面上反应，该亚烷基丙二酸酯衍生自（d）-甘油醛的乙炔化物，几乎只生成相应的二甲基环丙烷-1,1-二羧酸酯的单一非对映体。