3-(1H-imidazol-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Imidazol-1-yl-9-phenylcarbazole；3-imidazol-1-yl-9-phenylcarbazole
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: PWOUSFBOAKPGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole 、 碘甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到3-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)-9-phenylcarbazole;iodide
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent materials and devices

  摘要：

  根据公式I描述的化合物，以及包含所述化合物的设备和配方。 该化合物具有一般公式，其中n=1或2；其中X1-X2是具有以下公式的双齿配体：其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂原子烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅基、烯基、环烯基、杂原子烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫基、砜基、膦基，以及它们的组合；其中R3、R4和R5中的每一个还可以选自结合形成环的两个相邻取代基；其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8中的每一个独立地选自C、CH或N；其中环A通过N—C键连接到环B；以及Y1-Y2是不同于X1-X2的另一个双齿配体。

  公开号：

  US09773985B2
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-溴-N-苯基咔唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-(1H-imidazol-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent materials and devices

  摘要：

  根据公式I描述的化合物，以及包含所述化合物的设备和配方。 该化合物具有一般公式，其中n=1或2；其中X1-X2是具有以下公式的双齿配体：其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂原子烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅基、烯基、环烯基、杂原子烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫基、砜基、膦基，以及它们的组合；其中R3、R4和R5中的每一个还可以选自结合形成环的两个相邻取代基；其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z6、Z7、Z8中的每一个独立地选自C、CH或N；其中环A通过N—C键连接到环B；以及Y1-Y2是不同于X1-X2的另一个双齿配体。

  公开号：

  US09773985B2

文献信息

• Ullmann-Type N-, S-, and O-Arylation Using a Well-Defined 7-Azaindole-N-oxide (7-AINO)-Based Copper(II) Catalyst: Scope and Application to Drug Synthesis
  作者：Vishal Talukdar、Krishanu Mondal、Pallabi Halder、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02852

  日期：2024.6.7

  well-defined copper(II)-7-azaindole-N-oxide-based catalyst [Cu2II(7-AINO)4] (abbreviated as Cu(II)-7-AINO) has been demonstrated as an efficient catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. This easily prepared and cost-effective catalyst facilitates the arylation and heteroarylation of diverse N-, S-, and O-nucleophiles, including azoles, aminoazoles, (hetero)arylthiols, and phenols. Notably

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。
• US9773985B2
  申请人：——

  公开号：US9773985B2

  公开（公告）日：2017-09-26