6-chlorohexyl methanesulfonate | 93847-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-chlorohexyl methanesulfonate
• CAS: 93847-88-2
• 化学式: C₇H₁₅ClO₃S
• 分子量: 214.713
• InChiKey: NBHRPNCVFXEELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl methanesulfonate 在 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到正己烷
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐和芳族化合物与所述的NiCl的减少2 ·2H 2 OLi -芳烃（催化剂）组合

  摘要：

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00893-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到6-chlorohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  受Fenton启发的CH官能化：过氧化物导向的CH硫醚化。

  摘要：

  亚化学计量的铁介导了常驻甲硅烷基过氧化物指导的未活化脂族CH键的硫醚化作用。暴露于催化量的三氟甲磺酸铁（II）后，带有伯，仲和叔CH位的TIPS保护的过氧化物会通过二芳基二硫化物对远端CH键进行化学选择性硫醚化。该反应证明了广泛的底物范围和官能团耐受性，而无需使用任何贵金属添加剂。机理实验表明，反应是通过铁生成的羟基自由基通过1，5-H原子提取而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01979

文献信息

• Novel calcium antagonists. Synthesis and structure-activity relationship studies of benzothiazoline derivatives
  作者：Koji Yamamoto、Masanobu Fujita、Keizo Tabashi、Yoichi Kawashima、Eishin Kato、Masayuki Oya、Tadashi Iso、Junichi Iwao

  DOI：10.1021/jm00400a006

  日期：1988.5

  A series of novel compounds having a benzothiazoline skeleton was studied for their structure-activity relationship (SAR) with respect to Ca2+ antagonistic activity. As test compounds, analogues of 3-acyl-2-arylbenzothiazolines (3) were synthesized. Benzothiazoline derivatives (3) exerted higher Ca2+ antagonistic activity than the corresponding thiazolidine derivatives (2). Effects of substituents

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of arylcarboxylic acid 2-pyridyl esters with alkyl methanesulfonates: access to alkyl aryl ketones
  作者：Hang Yu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d3ob00293d

  日期：——

  Alkyl aryl ketones were synthesized via a nickel-catalyzed reductive coupling reaction of arylcarboxylic acid (2-pyridyl)esters with primary and secondary alkyl methanesulfonates under mild reaction conditions. This method suits a wide range of substrates and shows good compatibility with functional groups.

  在温和的反应条件下，通过芳基羧酸（2-吡啶基）酯与甲磺酸伯和仲烷基酯的镍催化还原偶联反应合成烷基芳基酮。该方法适用于广泛的底物，并显示出与官能团的良好相容性。
• Benzothiazine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0116368A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  This invention relates to benzothiazine derivatives represented by the formula [I] and salts thereof, which are useful for treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及由式[I]代表的苯并噻嗪衍生物及其盐类，可用于治疗心血管疾病。
• Novel convenient synthesis of biologically active esters of hydroxylamine
  作者：Maxim A. Khomutov、Swati Mandal、Janne Weisell、Neiha Saxena、Alina R. Simonian、Jouko Vepsalainen、Rentala Madhubala、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1007/s00726-009-0410-0

  日期：2010.2

  Alkylation of ethyl N-hydroxyacetimidate with readily available methanesulfonates of functionally substituted alcohols and subsequent deprotection of aminooxy group is a novel and convenient method to prepare functionally substituted esters of hydroxylamine with high overall yield. This approach is a good alternative to well-known reaction of N-hydroxyphthalimide with alcohols under the Mitsunobu conditions. The properties of ethoxyethylidene protection of aminooxy group on the contrary to that of N-alkoxyphthalimide group allow to perform a wide spectra of the transformations in the radical of N-protected hydroxylamine derivatives. This is essential for synthetic strategies consisting in the introduction of N-protected aminooxy group at one of the first steps of synthesis and subsequent transformations of the radical.The inhibitory effect of one of the newly synthesized compound, 1-guanidinooxy-3-aminopropane (GAPA), was compared with that of well-known inhibitors of ornithine decarboxylase namely, alpha-difluoromethylornithine (DFMO) and 1-aminooxy-3-aminopropane (APA) on Leishmania donovani, a protozoan parasite that causes visceral leishmaniasis. GAPA, on the contrary with APA and DFMO, in micromolar concentrations, inhibited the growth of both amastigotes and promastigotes of sodium antimony gluconate-resistant forms of L. donovani.
• YAMAMOTO, KOJI;FUJITA, MASANOBU;TABASHI, KEIZO;KAWASHIMA, YOICHI;KATO, EI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 919-935
  作者：YAMAMOTO, KOJI、FUJITA, MASANOBU、TABASHI, KEIZO、KAWASHIMA, YOICHI、KATO, EI+

  DOI：——

  日期：——