2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester | 120781-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 120781-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: NMBGKFRJOFBPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到2-fluoro-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• A facile one-pot synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium bromides
  作者：Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.103

  日期：2004.2

  A convenient one-pot synthesis of alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated esters from ethoxy- and tert-butoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromide was developed. The fluorinated phosphoranes, generated in situ from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromides and 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor(R)), undergo a Wittig reaction with aldehydes to yield alpha-fluoro-alpha,beta-misaturated esters with (Z)-selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.