Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate | 24490-03-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-trifluoromethylbut-2-enoate；Ethyl 3-(trifluoromethyl)-2-butenoate；4,4,4-Trifluor-3-methyl-2-butensaeure-ethylester；β-trifluoromethylcinnamate；4,4,4-trifluoro-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester；4,4,4-Trifluor-3-methyl-but-2-en-1-saeure-ethylester；ethyl 4.4.4-trifluoro-3-methyl-2-butenoate；ethyl 3-(trifluoromethyl)crotonate；Ethyl 4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-butenoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 24490-03-7
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: OSZLARYVWBUKTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129 °C
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  32°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  3272
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。1.（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯烯酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了在多烯侧链上带有氟原子或三氟甲基的（4-甲基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯链烯酸，酯和酰胺（视黄酸的类似物）。在化学诱导的小鼠乳头状瘤试验中评估了这些化合物以及10-，12-和14-氟维甲酸酸酯的生物活性。在体内小鼠维生素A超试验中评估了毒性。发现1c（12-氟维甲酸乙酯）和23和39（分别为芳族4和6-氟维甲酸酯）的抗乳头瘤瘤活性大于母体非氟化酯。相对于2，分别观察到71和72（芳族4-和6-氟视黄酸）和73（相对于4）的抗乳头瘤瘤活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm00195a010
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-3-甲基丁酸 在 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactivity of Polyfluorinated β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Acids and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a023

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp³)–F Bond Activation of Trifluoromethyl Groups via β-Fluorine Elimination: Synthesis of Difluoro-1,4-dienes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acscatal.5b01463

  日期：2015.10.2

  2-trifluoromethyl-1-alkenes and alkynes with the aid of Et3SiH provides 1,1-difluoro-1,4-dienes under mild reaction conditions. This reaction involves selective allylic C(sp3)–F bond activation via β-fluorine elimination from nickelacyclopentenes.

  借助于Et 3 SiH的镍催化的2-三氟甲基-1-烯烃和炔烃的脱氟偶联在温和的反应条件下提供了1,1-二氟-1,4-二烯。该反应涉及通过从镍环戊烯中消除β-氟来实现选择性的烯丙基C（sp 3）-F键活化。
• Synthesis and thermolysis of highly halogenated Δ¹-pyrazolines
  作者：Roger K. Huff、Eric G. Savins

  DOI：10.1039/c39800000742

  日期：——

  The pyrolysis of highly halogenated Δ1-pyrazolines gives, in addition to cyclopropanes, rearranged olefins.

  高度卤化的Δ的热解1 -pyrazolines给出，除了环丙烷，重排的烯烃。
• PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277243A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , and R 4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸盐加合物，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012146552A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein X is N or CH; G is N or CH; with the proviso that maximum one of X or G can be nitrogen; R1 is phenyl or pyridyl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is hydrogen, lower alkyl or may form together with R 4 a C3-C6-cycloalkyl; R3/R3'/R4/R4' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or CF3; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2020161663A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Embodiments of such compounds are represented by Formula (I) as follows: 5 wherein R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, X and Y, are defined herein.

  揭示了用于治疗受DHODH调节影响的疾病、疾病或医疗状况的化合物、组合物和方法。这些化合物的实施例由以下的化学式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、X和Y在此处被定义。