1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Imidazol-1-ylethyl)indole
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: FQWHSUNDNXZWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indole 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3,3'-(hexane-1,6-diyl)bis(1-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-1H-imidazol-3-ium)hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  一种双阳离子-π驱动策略，使二维超分子聚合物成为高效的催化剂载体。

  摘要：

  阳离子-π相互作用是很强的非共价相互作用，可用于制备高强度，稳定的超分子材料。但是，由于在形成阳离子-π络合物时，含阳离子基团的分子平面和芳族结构的分子平面通常是垂直的，因此很难利用阳离子-π相互作用来制备二维自组装，其中分子平面所有构建块都是平行的。在此，提出了一种双阳离子-π驱动的策略来克服这一困难，并准备了具有长程有序分子空心六边形的2D自组装体。阳离子-π的双重相互作用使二维自组装稳定。二维自组装体将成为可消除金属纳米粒子聚集的有效载体。

  DOI：

  10.1002/anie.202000255
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种双阳离子-π驱动策略，使二维超分子聚合物成为高效的催化剂载体。

  摘要：

  阳离子-π相互作用是很强的非共价相互作用，可用于制备高强度，稳定的超分子材料。但是，由于在形成阳离子-π络合物时，含阳离子基团的分子平面和芳族结构的分子平面通常是垂直的，因此很难利用阳离子-π相互作用来制备二维自组装，其中分子平面所有构建块都是平行的。在此，提出了一种双阳离子-π驱动的策略来克服这一困难，并准备了具有长程有序分子空心六边形的2D自组装体。阳离子-π的双重相互作用使二维自组装稳定。二维自组装体将成为可消除金属纳米粒子聚集的有效载体。

  DOI：

  10.1002/anie.202000255

文献信息

• 一种基于阳离子-π相互作用构筑二维有机层的制备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN110776497B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及一种基于阳离子‑π相互作用构筑二维有机层的制备方法，通过有机合成手段得到了所需的三种构筑单体：1,1'，1”‑((2,4,6‑三氧代‑1,3,5‑三嗪‑1,3,5‑三基)三(乙烷‑2,1‑二基))三(1‑(2‑(1H‑吲哚‑1‑基)乙基)‑1H‑咪唑‑3‑鎓)六氟磷酸盐，[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二磺酸钾和[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二磺酸钠。这三种单体均包括不同的阳离子基元以及不同的π基元，在溶液中通过竞争自分类识别作用，从而使1,1'，1”‑((2,4,6‑三氧代‑1,3,5‑三嗪‑1,3,5‑三基)三(乙烷‑2,1‑二基))三(1‑(2‑(1H‑吲哚‑1‑基)乙基)‑1H‑咪唑‑3‑鎓)六氟磷酸盐和[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二磺酸钾(或者[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二磺酸钠)有效的进行分子自组装，通过挥发溶剂，得到强度高，稳定性好的超分子二维材料1(或者超分子二维材料2)。
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of <i>N</i> ‐Substituted Indole Derivatives as Potential Anti‐Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Archana Kumari、Rajesh Kumar Singh

  DOI：10.1002/cbdv.202200290

  日期：2022.9

  Novel N-substituted Indole derivatives with various hetero-cyclic moieties were synthesized via an ethyl linker in order to obtain highly potent anti-inflammatory and antioxidant agents. The structure of the obtained chemical compounds was determined using IR, 1H-NMR, and mass spectroscopy. Molecular docking was used to create selective and efficient COX-2 inhibitors from twelve novel indole derivatives

  通过乙基接头合成了具有各种杂环部分的新型N-取代吲哚衍生物，以获得高效的抗炎和抗氧化剂。使用IR、 1 H-NMR和质谱确定获得的化合物的结构。分子对接用于从十二种新型吲哚衍生物（11a – c、12a – c、13a – c和14a – c）中产生选择性和高效的 COX-2 抑制剂。化合物13b和14b具有较高的相互作用能，可抑制 COX-2 酶。根据作用机制，抗炎活性和抗氧化剂之间存在关系，这也由 COX-2 抑制定义。瑞士 ADME 在线程序用于确定合成化合物的类药物特性。采用两种常用且可靠的方法来确定抗氧化效果。在 DPPH 测定中，化合物11a、11b和14b，而化合物11b、13b和14b在还原力测定中，与标准抗坏血酸相比，是最有效的。为了评估急性和慢性水平的抗炎作用，在低剂量和高剂量下使用角叉菜胶诱导的爪水肿法和福尔马林诱导的炎症法。从收集的结果来看，化合物13b和14b对急