1-[(4-甲氧基苯基)甲基]咪唑 | 56643-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[(4-甲氧基苯基)甲基]咪唑
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-p-methoxybenzylimidazole；1-(p-methoxyphenyl)methyl-imidazole；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 56643-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02856680
• 分子量: 188.229
• InChiKey: HRFKGGMFSTZFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯基)甲基]咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-p-methoxybenzyl-2-formylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method

  摘要：

  取代杂环异喹啉盐，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。

  公开号：

  US05569655A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)咪唑-2-硫酮 在 镍 镍 、 盐酸 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 1-(4-methoxybenzyl)imidazole as an oil, 8.7 g (68%)的产率得到1-[(4-甲氧基苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors

  摘要：

  具有以下公式的有效DBH抑制剂：##STR1## 其中R为--CO.sub.2 H或--CH.sub.2 NHR.sup.1，可用于抑制哺乳动物中的DBH活性。

  公开号：

  US04863944A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of N-Benzyl-2-iodoimidazoles: A Facile and Rapid Access to 5H-Imidazo[2,1-a]isoindoles
  作者：Joëlle Dubois、Renata de Figueiredo、Sylviane Thoret、Caroline Huet

  DOI：10.1055/s-2007-965896

  日期：2007.2

  The first example of a Pd-catalyzed intramolecular aryl­ation involving the C-2 position of an imidazole ring is presented. Application of this reaction led to the formation of 5H-imidazo[2,1-a]isoindole in one step from N-benzyl-2-iodoimidazole. Microwave irradiation enhanced the rate of reaction allowing the synthesis of various imidazo[2,1-a]isoindole analogues.

  首次报道了一种钯催化下的咪唑环C-2位点参与的分子内芳基化反应。应用此反应，可以一步从N-苄基-2-碘咪唑合成5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚。微波辐照加速了反应速率，使得多种咪唑并[2,1-a]异吲哚类似物的合成成为可能。
• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• Small “Yaw” Angles, Large “Bite” Angles and an Electron-Rich Metal: Revealing a Stereoelectronic Synergy To Enhance Hydride-Transfer Activity
  作者：Shrivats Semwal、Indulekha Mukkatt、Ranjeesh Thenarukandiyil、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201702173

  日期：2017.9.21

  Cyclometalated complexes are an important class of (pre)catalysts in many reactions including hydride transfer. The ring size of such complexes could therefore be a relevant aspect to consider while modulating their catalytic activity. However, any correlation between the cyclometalating ring size and the catalytic activity should be drawn by careful assessment of the pertinent geometrical parameters, and overall

  在包括氢化物转移在内的许多反应中，环金属化的络合物是重要的一类（预）催化剂。因此，在调节其催化活性时，此类配合物的环大小可能是要考虑的相关方面。然而，应通过仔细评估相关的几何参数及其总体电子效应来得出环金属化环尺寸与催化活性之间的任何相关性。在这项研究中，我们研究了五类和六类循环的两类环状环复合物的关键立体电子功能在控制模型氢化物转移反应中的催化效率方面的重要作用。我们的调查表明，在所有相关的立体电子因素（偏航角，咬合角，以及配体和金属中心的电子特性，这些特性决定了催化过程中配合物的氢化物供体能力（亲水性）。因此，发现具有小的偏航角和大的咬合角，强的给体配体和富电子的金属的六元螯合物比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持了上述与螯合环相关的立体电子协同效应在控制配合物氢化物供体能力方面的重要作用。现已发现，富电子和富电子金属比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持
• Imidazole derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04632934A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  The imidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or an alkyl group, A.sub.1 and A.sub.2, which may be the same or different, each is an alkylene or an alkylene group, m is 0 or 1, and Z is ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, each is a hydrogen atom or an alkyl group, and the terminal carbon atom bonded to the hetero atom of Z may be bonded to either A.sub.1 or A.sub.2 or COOR group (in the case of m being 0); and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from human or bovine platelet microsomes, and are useful as therapeutically actives for inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  公式为：##STR1## 其中 R 是氢原子或烷基，A.sub.1 和 A.sub.2，可以相同也可以不同，每个都是烷基或烷基，m 为 0 或 1，Z 为 ##STR2## 其中 R.sub.1 和 R.sub.2，可以相同也可以不同，每个都是氢原子或烷基，Z 的杂原子所连接的末端碳原子可以连接到 A.sub.1 或 A.sub.2 或 COOR 域（当 m 为 0 时）；以及其药学上可接受的盐。这些化合物对人类或牛血小板微粒体中的血栓素合酶具有强烈的抑制作用，并可用作治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘的治疗活性物质。
• Direct C–N Coupling of Imidazoles with Aromatic and Benzylic Compounds via Electrooxidative C–H Functionalization
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja501093m

  日期：2014.3.26

  A method for the C-N coupling of imidazoles based on electrooxidative C-H functionalization of aromatic and benzylic compounds has been developed. The key to the success is the formation of protected imidazolium ions as initial products, avoiding overoxidation. Deprotection under nonoxidative conditions affords N-substituted imidazoles. Various functional groups are compatible with the present transformation

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。