2-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 124043-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Amino-5-methoxybenzeneethanol；2-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 124043-85-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: OCRZWHWVTPLTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 calcium chloride 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A highly active and recyclable catalyst for the synthesis of indole and phenyl ether

  摘要：

  一个新的简单催化系统由铜铝和水滑石（CuAl–HT）组成，采用简便的一锅法开发，对环境无害。

  DOI：

  10.1039/c5ra16134g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-5-methoxyphenylacetate 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-amino-5-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1

文献信息

• Synthesis of Fused Indoline‐Cyclobutanone Derivatives via an Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900326

  日期：2019.9

  We thank the EPSRC Centre for Doctoral Training in Critical Resource Catalysis (CRITICAT, grant code EP/L016419/1, R.M.N.) for funding. We thank the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007–2013) ERC grant agreement no. 279850 (A.D.S.). A.D.S. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award. We also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry

  我们感谢 EPSRC 关键资源催化博士培训中心 (CRITICAT，授权代码 EP/L016419/1，RMN) 的资助。我们感谢欧洲研究理事会根据欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) ERC 赠款协议编号。279850 (广告)。ADS 感谢皇家学会授予 Wolfson 研究优异奖。我们还要感谢位于斯旺西的 EPSRC 英国国家质谱服务。支持本出版物的研究数据可在 https://doi.org/10.17630/00aff760-0732-438f-a9d1-30c7cf3a87a0 访问
• The synthesis of N-heterocycles via copper/TEMPO catalysed aerobic oxidation of amino alcohols
  作者：James C. A. Flanagan、Laura M. Dornan、Mark G. McLaughlin、Niall G. McCreanor、Matthew J. Cook、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1039/c2gc35062a

  日期：——

  N-Heterocycles can be prepared using alcohol oxidation as a key synthetic step. Herein we report studies exploring the potential of Cu/TEMPO as an aerobic oxidation catalyst for the synthesis of substituted indoles and quinolines.

  N-杂环可以使用酒精氧化作为关键的综合步骤。在这里，我们报告研究探索铜/ TEMPO作为好氧氧化的潜力的研究催化剂 用于合成取代 吲哚 和 喹啉。
• Oxidative Cyclization of Amino Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex. Synthesis of Indoles, 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines, and 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzazepine
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol026200s

  日期：2002.8.1

  oxidative cyclization of amino alcohols has been revealed. Indole derivatives are synthesized in good to excellent yields from 2-aminophenethyl alcohols by means of a [CpIrCl(2)](2)/K(2)CO(3) catalytic system. The present catalytic system is also effective for syntheses of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from 3-(2-aminophenyl)propanols and 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine from 4-(2-aminophenyl)butanol.

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。
• A sustainable strategic approach for N-alkylation of amines with activation of alcohols triggered via hydrogen auto-transfer reaction using Pd(II) complex: Evidences for metal-ligand cooperativity
  作者：Virendra Kumar Chaudhary、Prashant Kukreti、Keshav Sharma、Kapil Kumar、Sain Singh、Sheela Kumari、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d4dt00864b

  日期：——

  new well-defined, air-stable, phosphine free palladium(II) [Pd(L)Cl] (1) catalyst. This catalyst was utilized for N-alkylation of amines and indole synthesis where H2O was found to be the by-product. A broad range of aromatic amines were alkylated using this homogeneous catalyst with a catalyst loading of 0.1 mol%. Greener aromatic and aliphatic primary alcohols were utilized and a hydrogen auto-transfer

  这项工作描述了一种新的结构明确、空气稳定、不含磷的钯( II )[Pd( L )Cl]( 1 )催化剂。该催化剂用于胺的N-烷基化和吲哚合成，其中发现 H 2 O 是副产物。使用这种催化剂负载量为 0.1 mol% 的均相催化剂对多种芳香胺进行烷基化。使用更环保的芳香族和脂肪族伯醇，并研究了通过金属-配体合作方法的氢自动转移策略。含抗组胺药分子三苯胺的前体以克级合成，以实现当前合成方法的大规模应用。进行了许多对照实验来研究可能的反应途径，这些实验的结果表明偶氮发色团在催化循环期间作为氢储存库。
• [Cp*IrCl₂]₂-Catalyzed Indirect Functionalization of Alcohols:  Novel Strategies for the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Simon Whitney、Ronald Grigg、Andrew Derrick、Ann Keep

  DOI：10.1021/ol071274v

  日期：2007.8.1

  We report novel iridium(III)-catalyzed reactions that afford substituted indoles via the indirect functionalization of alcohols via C-3 selective alkylation of indoles with alcohols and a one-pot cascade strategy from amino- or nitro-phenyl ethyl alcohols, which incorporates oxidative cyclization and C-3 alkylation.