吡啶-4-甲基乙酸酯 | 1007-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-4-甲基乙酸酯
• 中文别名: 4-乙酸基甲基吡啶； 4-(乙酰氧甲基)吡啶
• 英文名称: 4-acetoxymethylpyridine
• 英文别名: pyridin-4-ylmethyl acetate
• CAS: 1007-48-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD03095354
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZGXKOLGDFWQRMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-95 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4-甲基乙酸酯 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学。第1部分。吡咯烷-3-酮与亲电试剂的反应：3,8-二氢氢化碘三酮-5-酮的合成

  摘要：

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。

  DOI：

  10.1039/b005620k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 吡啶-4-甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Substituted Pyridines PyrCHRSiMe3 (R=H, Me, Ph) and Substituted Quinolines QnCH2SiMe3 with Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7397

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Photorelease of Pyridines Using a Metal‐Free Photoremovable Protecting Group
  作者：Xiao‐Jun Tang、Yayun Wu、Rong Zhao、Xiaolong Kou、Zaizai Dong、Wei Zhou、Zhen Zhang、Weihong Tan、Xiaohong Fang

  DOI：10.1002/anie.202005310

  日期：2020.10.12

  PPG by substitution of the H atom at the 3‐position of 7‐dietheylamino‐coumarin‐4‐methyl (DEACM) with Br or I. This resulted in an improved photolytic efficiency of the pyridinium ion by hundreds‐fold in aqueous solution. The PPG can be applied to various pyridine derivatives. The successful photorelease of a microtubule inhibitor, indibulin, in living cells was demonstrated for the potential application

  生物活性分子的光释放已经成为生物化学中的一种有价值的工具。但是，许多重要的生物活性分子（例如吡啶衍生物）无法从当前可用的有机可光去除保护基（PPG）中受益。我们发现吡啶的低效率光释放归因于从PPG到吡啶鎓离子的分子内光致电子转移（PET）。为了缓解PET，我们合理设计了一种策略，以重原子将PPG从S 1激发到T 1的激发态，并通过在7-二乙烯基氨基-香豆素的3位上取代H原子合成了新的PPG。 4-甲基（DEACM）与Br或I。这导致吡啶鎓离子在水溶液中的光解效率提高了数百倍。PPG可应用于各种吡啶衍生物。证明了微管抑制剂靛蓝蛋白在活细胞中的成功光释放表明了该策略在生化研究中的潜在应用。
• Spin-Center Shift-Enabled Direct Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes with Alcohols
  作者：Eric D. Nacsa、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b12768

  日期：2018.3.7

  two-electron pathways. We report herein an enantioselective α-benzylation of aldehydes using alcohols as alkylating agents based on the mechanistic principle of spin-center shift. This strategy harnesses the dual activation modes of photoredox and organocatalysis, engaging the alcohol by SCS and capturing the resulting benzylic radical with a catalytically generated enamine. Mechanistic studies provide

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。
• Supramolecular Catalysis of Acyl Transfer within Zinc Porphyrin-Based Metal–Organic Cages
  作者：LiLi Li、Linlin Yang、Xuezhao Li、Jing Wang、Xin Liu、Cheng He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00745

  日期：2021.6.21

  To illustrate the supramolecular catalysis process in molecular containers, two porphyrinatozinc(II)-faced cubic cages with different sizes were synthesized and used to catalyze acyl-transfer reactions between N-acetylimidazole (NAI) and various pyridylcarbinol (PC) regioisomers (2-PC, 3-PC, and 4-PC). A systemic investigation of the supramolecular catalysis occurring within these two hosts was performed

  为了说明分子容器中的超分子催化过程，合成了两种不同尺寸的卟啉锌（II）面立方笼，并用于催化 N-乙酰咪唑（NAI）与各种吡啶基甲醇（PC）区域异构体（2-PC）之间的酰基转移反应、3-PC 和 4-PC）。结合主客体结合研究和密度泛函理论计算，对这两种主体内发生的超分子催化进行了系统研究。相比于块状溶剂中进行反应，结果该2-PC的反应被认为是与高速率增强高效（ķ猫/ ķ uncat = 283为Zn的1和442的Zn-2)，以及与各种邻位取代的 2-PC 底物和 NAI 衍生物反应的不同效率应归因于具有预浓缩和预取向底物的笼子。同一个笼子对不同的 PC 区域异构体表现出不同的催化活性，这主要是由于笼子的各个反应物和产物之间的结合亲和力不同。此外，还进行了对照实验以了解不同反应物浓度和产物抑制的影响。结果都表明，除了内部微环境引起的限制效应外，底物转移，包括反应物的包封和产物的释放，应该被认