4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide | 90005-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 4-Acetoxymethylpyridine-N-oxide；4-acetoxymethylpyridine N-oxide；4-Pyridin-methanol-acetat-1-oxid；4-Pyridin-methanol-acetat-1-oxyd；4-Pyridinmethanol-acetat-N-oxid；4-Acetoxymethyl-pyridin-1-oxid；(1-Oxidopyridin-1-ium-4-yl)methyl acetate
• CAS: 90005-92-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GRTKEJRNQKRFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide 在 哌啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 6.5h， 生成 1,2-Dihydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学。第1部分。吡咯烷-3-酮与亲电试剂的反应：3,8-二氢氢化碘三酮-5-酮的合成

  摘要：

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。

  DOI：

  10.1039/b005620k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-甲基乙酸酯 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学。第1部分。吡咯烷-3-酮与亲电试剂的反应：3,8-二氢氢化碘三酮-5-酮的合成

  摘要：

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。

  DOI：

  10.1039/b005620k

文献信息

• Novel 1,4-dihydropyridine calcium antagonists. I. Synthesis and hypotensive activity of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives.
  作者：Atsuyuki ASHIMORI、Taizo ONO、Takeshi UCHIDA、Yutaka OHTAKI、Chikara FUKAYA、Masahiro WATANABE、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2446

  日期：——

  series of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized and their hypotensive effects examined. Several compounds, 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate (2b), its 4-(4-nitro-2-pyridyl) analogue (2g), 4-(3-trifluoromethyl-2-pyridyl) analogue (2c), 4-(2-trifluoromethyl-3-pyridyl) analogue (3e), 4-(4-cyano-2-pyridyl)

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。
• New chemistry of pyrrolizin-3-one: a concise route to 3,8-didehydroheliotridin-5-one
  作者：Hamish McNab、Craig Thornley

  DOI：10.1039/c39930001570

  日期：——

  1-Substituted 1,2-dihydropyrrolizin-3-ones can be obtained from pyrrolizin-3-one 2 by conjugate nucleophilic addition or electrophilic addition reactions; the 1-chloro compound 9 obtained by the latter method is used as a key intermediate in a six-step synthesis of the title compound 3 from 4-acetoxymethylpyridine-N-oxide.

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。
• 3-Acetoxymethylpyrrole-2-carbaldehyde
  作者：A. J. Blake、H. McNab、S. Parsons、C. Thornley

  DOI：10.1107/s0108270195006238

  日期：1995.11.15

  In the title compound (the ester 2-formyl-3-pyrrolylmethyl acetate, C8H9NO3), hydrogen bonding between the N-H function in one molecule and the ester carbonyl O atom in a molecule related to the first by the 2(1) screw axis leads to the formation of zigzag chains.
• ASHIMORI, ATSUYUKI;ONO, TAIZO;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;FUKAYA, CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2446-2458
  作者：ASHIMORI, ATSUYUKI、ONO, TAIZO、UCHIDA, TAKESHI、OHTAKI, YUTAKA、FUKAYA, CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of pyrrolizinones. Part 1. Reactions of pyrrolizin-3-ones with electrophiles: synthesis of 3,8-didehydroheliotridin-5-one 1
  作者：Hamish McNab、(the late) Craig Thornley

  DOI：10.1039/b005620k

  日期：——

  The reaction of pyrrolizin-3-one 1 with dry hydrogen chloride gives the 1-chloro-1,2-dihydro derivative 8 (93%) by electrophilic addition. The halogen of 8 is readily displaced by O-nucleophiles to give 6, 9 or 10 in 87–100% yield, and this strategy has been employed in a short synthesis of the necine base didehydroheliotridin-5-one 4. Pyrrolizinone 1 can be brominated by N-bromosuccinimide in the

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。