cis-2-benzyloxy-3-methylspiro(cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: cis-2-benzyloxy-3-methylspiro(cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene)
• 英文别名: Sakhizsoydlrib-ksfyivlosa-；(2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxyspiro[cyclopropane-1,9'-fluorene]
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: SAKHIZSOYDLRIB-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-((prop-1-en-1-yloxy)methyl)benzene 、 9-重氮基-9H-芴 在 pentacarbonyl(η²-cis-cyclooctene)chromium(0) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到di-fluoren-9-ylidene-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铬配合物催化从二芳基重氮化合物合成螺环丙烷——卡宾配合物中间体的直接核磁共振光谱观察

  摘要：

  富含电子的烯烃如烯醇醚与 9-重氮-9H-芴 (1) 的 [2 + 1] 环加成反应由五羰基 (η2-顺式-环辛烯) 铬 (0) (2) 有效催化。这种环丙烷化反应显示出对富电子 CC 键的明显偏好，正如烯丙基乙烯基醚和丙烯酸 2-乙烯基氧基乙酯的区域选择性反应所证明的那样；[2 + 1] 环加成通过卡宾配合物中间体 13 进行，在反应过程中已通过 13C-NMR 光谱检测到。(Z)-丙烯基苄基醚产生螺环丙烷21，保留了之前的烯属双键的构型。而重氮化合物 22 和 23 与乙基乙烯基醚反应得到低收率的环丙烷，二苯并环庚烯基和二芳基卡宾前体 24 和 25 提供了中等产率的烯烃复分解产物 29-31。环丙烷化和烯烃复分解之间的竞争反映了卡宾配合物中间体进行脱羰的倾向。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h