methyl 3-oxo-androst-1,4-diene-17β-carboxylate | 111497-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-androst-1,4-diene-17β-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-androsta-1,4-diene-17β-carboxylic acid methyl ester；3-Oxo-androsta-1,4-dien-17β-carbonsaeure-methylester；3-Oxo-21-nor-pregnadien-(1.4)-saeure-(20)-methylester；methyl (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 111497-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: KJLLJBVWJUFUTE-YFWFAHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.6-156 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-androst-1,4-diene-17β-carboxylate 在 草酰氯 、 草酸 作用下， 生成 1-Chlor-17β-methoxycarbonyl-4-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien
  参考文献：
  名称：

  1-卤代-4-甲基-1,3,5（10）-三烯的合成和营养活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00336a014
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium hypobromide 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 methyl 3-oxo-androst-1,4-diene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of Krempene B

  摘要：

  The synthesis of Krempene B, which can be isolated from the marine soft coral Cladiella krempfi, is achieved in 23.9% overall yield from commercially available 3 beta-acetoxy-5-pregnen-20-one by 11 steps. Key transformations include the dienone phenol rearrangement of steroids and Wittig reaction. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.08.006

文献信息

• 1-Keto-5 ?-�tians�ure-methylester. Steroide, 10. Mitteilung
  作者：F. Sallmann、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19560390522

  日期：——

  Die Synthese des 1-Keto-5α-ätiansäure-methylesters (XXI) wird beschrieben.

  模具合成1-酮-5α-甜菜酸甲酯（XXI）。
• Djerassi, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1003,1008
  作者：Djerassi

  DOI：——

  日期：——
• The Bromination of 3-Ketosteroids in Acetic Acid and the Effect of Trace Substances in the Solvent
  作者：Carl Djerassi、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01202a048

  日期：1947.10
• The Preparation of Two Aromatic Analogs of Desoxycorticosterone Acetate
  作者：Carl. Djerassi、Caesar R. Scholz

  DOI：10.1021/ja01180a022

  日期：1949.12